2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: ZGWJBCXUYYXJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化驱动乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移

  摘要：

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01213
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 碘化铵 、 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 NH4I 和 Oxone 对烯烃进行区域和立体选择性共碘化

  摘要：

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1188960

文献信息

• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Regio- and stereoselective co-iodination of olefins using NH₄I and Oxone
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2016.1188960

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal iodohydrins and iodoesters from olefins using NH4I and Oxone in CH3CN/H2O (1:1) and dimethylformamide (DMF) / dimethylacetamide (DMA), respectively, without employing a catalyst at room temperature is described. Regio- and stereoselective iodohydroxylation and iodoesterification of various olefins with anti fashion

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要
• Electrochemical Synthesis of Iodohydrins
  作者：Shinan Luan、Thomas Castanheiro、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/adsc.202200470

  日期：2022.8.16

  Iodohydrins and corresponding ethers were synthesized by an electrochemical process using inexpensive and non-toxic ammonium iodide. This transformation was applied to a panel of alkenes, giving products without the need of external hazardous oxidants, reductants or metal catalyst. This protocol showed a general efficiency to synthesize valuable iodinated molecules with yields from 19% to 90%.

  使用廉价且无毒的碘化铵通过电化学方法合成碘醇和相应的醚。这种转变应用于一组烯烃，无需外部有害氧化剂、还原剂或金属催化剂即可得到产品。该协议显示了合成有价值的碘化分子的一般效率，产率从 19% 到 90%。
• Iodomethane Oxidation by Dimethyldioxirane:  A New Route to Hypoiodous Acid and Iodohydrines
  作者：Gregorio Asensio、Cecilia Andreu、Carmen Boix-Bernardini、Rossella Mello、María Elena González-Nuñez

  DOI：10.1021/ol9903281

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The oxidation of iodomethane with dimethyldioxirane allows the generation of stable neutral solutions of hypoiodous acid in the absence of any trapping agent for iodide anion. Hypoiodous acid is trapped in situ by addition to representative olefins to give iodohydrines in good yields. The stereochemical study of the products shows the anti-stereospecific nature of the iodohydroxylation reaction.
• Ni‐Catalyzed Linearizable Cyclization/Coupling with Detachable Silicon‐Oxygen Linker: Access to 1,2‐Oxasilolanes, 3‐Hydroxysilanes and 4‐Arylalkanols
  作者：Margaret G. Lakomy、Majji Shankar、Ava C. Del Rio、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.202404679

  日期：——

  We disclose a Ni‐catalyzed cyclization/alkylmetal interception reaction in which products are readily linearized to permit regiodefined alkene dicarbofunctionalization. This method offers a convenient route to access 1,2‐oxasilolane heterocycles, 3‐hydroxysilanes and 4‐arylalkanols with the formation of C(sp3)‐C(sp3) bonds at primary and secondary alkyl carbon centers. In this reaction, a silicon‐oxygen (Si‐O) bond functions as a detachable linker that can be delinked with several hydride, alkyl, aryl and vinyl nucleophiles to create profusely functionalized 3‐hydroxysilanes. A silicon motif in the cyclic C(sp3)‐Si‐O construct in 1,2‐oxasilolane heterocycles can also be selectively deleted by Pd‐catalyzed hydrodesilylation affording Si‐ablated linear alcohol products reminiscent of vicinal ethylene dicarbofunctionalization with C(sp3) and C(sp2) carbon sources.