(R)-3-(4-methoxyphenethyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-p-(methoxyphenylethyl)cyclohexan-1-one；(R)-4-(4-methoxyphenethyl)cyclohexanone；(R)-3-(4-methoxyphenethyl)cyclohexanone；(3R)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZZCGPZXUEIRETC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxyphenethyl)-cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.4 mg的产率得到3-p-(methoxyphenylethyl)cyclohexan-1β-ol
  参考文献：
  名称：

  来自三种新西兰地榆Jamesoniella kirkii，Balantiopsis rosea和Radula物种的二萜和芳香化合物。

  摘要：

  从新西兰地艾Balantiopsis rosea中分离出三种新的芳香剂。从未知的Radula物种中分离出一种新的联苄基，以及已知的联苄基。Jamesoniella kirkii产生了三种已知的对映异马mar烷和两种对映型月桂香烷二萜。通过NMR技术，化学反应和X射线晶体学分析证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.902
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 cyclopenta-1,3-diene;1-ethyl-4-methoxybenzene;zirconium(4+);chloride 在 (S)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl bis((1S)-1-phenylethyl)phosphoramidite copper(I) triflate 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以48%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了用于在立体异构体过量中生产手性化合物的工艺。目前的工艺涉及将氢金属化的烯烃化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括非外消旋手性配体。

  公开号：

  US20140303385A1

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013054131A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated -bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构物过量中生产手性化合物的过程。目前的过程涉及将一个氢金属化的烯烃化合物与包含一个共轭-键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构物过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括一个非外消旋手性配体。
• Asymmetric synthesis of organic compounds
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US09090545B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated-bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了一种生产手性化合物的过程，使其立体异构体过量。本过程涉及将氢化金属烯化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。该反应在金属催化剂的存在下进行，该催化剂优选包括非外消旋手性配体。
• US9090545B2
  申请人：——

  公开号：US9090545B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20140303385A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated-bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构体过量中生产手性化合物的工艺。目前的工艺涉及将氢金属化的烯烃化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括非外消旋手性配体。
• Diterpenoids and Aromatic Compounds from the Three New Zealand Liverworts Jamesoniella kirkii, Balantiopsis rosea, and Radula Species
  作者：Fumihiro Nagashima、Yoshiyuki Kuba、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1248/cpb.54.902

  日期：——

  Three new aromatics were isolated from the New Zealand liverwort Balantiopsis rosea. A new bibenzyl was isolated from an unidentified Radula species, together with known bibenzyls. Jamesoniella kirkii yielded three known ent-isopimarane and two ent-kaurane diterpenoids. Their structures were confirmed by NMR techniques, chemical reaction, and X-ray crystallographic analysis.

  从新西兰地艾Balantiopsis rosea中分离出三种新的芳香剂。从未知的Radula物种中分离出一种新的联苄基，以及已知的联苄基。Jamesoniella kirkii产生了三种已知的对映异马mar烷和两种对映型月桂香烷二萜。通过NMR技术，化学反应和X射线晶体学分析证实了它们的结构。