(1R,2R)-trans-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: t-butyl trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate；tert-butyl (1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate；(1R,2R)-tert-butyl trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate；(1R,2R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate；(R,R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate；tert-butyl (1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MEJPEXKZIWVWIV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(1R,2R)-trans-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Di- and Trisubstituted Cyclopropanes through an Intramolecular Ring Closure
  作者：Jeffrey Kallemeyn、Mathew Mulhern、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1055/s-0030-1259535

  日期：2011.3

  An asymmetric synthesis of di- and trisubstituted cyclopropanes proceeding through an intramolecular ring closure of activated chiral benzyl alcohols has been developed. The chiral alcohol intermediates are obtained from asymmetric reduction of readily available 1,4-keto esters and undergo a one-pot activation and ring closure to provide the ester-functionalized cyclopropanes in high enantio- and diastereomeric

  已经开发了通过活化手性苯甲醇的分子内闭环进行的二取代和三取代环丙烷的不对称合成。手性醇中间体通过容易获得的 1,4-酮酯的不对称还原获得，并经过一锅活化和闭环以提供高对映体和非对映体纯度的酯官能化环丙烷。这种方法避免使用环丙烷化反应中常用的危险重氮和烷基锌试剂。
• Copper Complexes of Chiral Tetradentate Binaphthyl Schiff-Base Ligands: Syntheses, X-ray Crystal Structures and Activity in Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Chi-Ming Che、Hoi-Lun Kwong、Wai-Cheung Chu、Kin-Fai Cheng、Wing-Sze Lee、Hing-Sun Yu、Chi-Tung Yeung、Keung-Kai Cheung

  DOI：10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1456::aid-ejic1456>3.0.co;2-h

  日期：2002.6

  1′-binaphthyl] and a series of chiral copper(II) complexes [CuL] were prepared in good or nearly quantitative yields. Some of the free ligands and the [CuL] complexes were structurally characterized by X-ray crystallography. Almost all the [CuL] complexes were found to be active catalysts for the asymmetric cyclopropanation of alkenes with ethyl or tert-butyl diazoacetate. Enantioselectivities of up to 77%

  一些新的手性单体联萘席夫碱配体H2L [其中H2L = 2,2'-双(3-R1-5-R2-2-羟基亚苄基氨基)-1,1'-联萘]和一系列手性铜( II) 复合物 [CuL] 以良好或接近定量的产率制备。一些游离配体和 [CuL] 配合物通过 X 射线晶体学进行结构表征。几乎所有的 [CuL] 配合物都被发现是烯烃与重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯不对称环丙烷化反应的活性催化剂。观察到高达 77% ee 的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Highly Enantioselective Cyclopropanation of Styrenes and Diazoacetates Catalyzed by 3-Oxobutylideneaminatocobalt(II) Complexes, Part 1. Designs of Cobalt Complex Catalysts and the Effects of Donating Ligands
  作者：Taketo Ikeno、Mitsuo Sato、Hiroyuki Sekino、Asae Nishizuka、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.74.2139

  日期：2001.11

  Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives and diazoacetates was effectively catalyzed by reasonably designed 3-oxobutylideneaminatocobalt(II) complexes, whose ligands were prepared from 1,2-dimesitylethylenediamine and alkyl 3-oxobutanoates. The steric demand of the diamine unit of the complexes seriously influenced the enantioselectivity, and the ester groups on their side chains

  合理设计的 3-氧代亚丁基氨基钴 (II) 配合物可有效催化苯乙烯衍生物和重氮乙酸酯的高对映选择性环丙烷化，其配体由 1,2-二甲基亚乙基二胺和 3-氧代丁酸烷基酯制备。配合物二胺单元的空间需求严重影响了对映选择性，其侧链上的酯基在一定程度上提高了反式选择性。添加催化量的 N-甲基咪唑显着加速了反应并提高了对映选择性，因为它作为轴向配体与配合物的中心钴原子配位。醇或含水醇溶剂对于 1-取代的 1-苯基乙烯的环丙烷化也特别有效，以在含水甲醇中实现高对映选择性。
• Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl RuII Catalysts for Highly Enantioselective Cyclopropanation
  作者：Jun-ichi Ito、Satoshi Ujiie、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903514

  日期：——

  derivatives were achieved in the cyclopropanation of alkenes with tert‐butyl α‐diazoacetate by using 0.5 mol % of a mononuclear chiral ruthenium aqua complex containing the chiral bis(oxazolinyl)phenyl ligand, which was obtained via CH activation by RuCl3⋅3 H2O in the presence of Mg and cyclooctadiene (cod). Intramolecular cyclopropanation reactions using the new Ru complex also proceed with high

  通过使用0.5 mol％的含有手性双（恶唑啉基）苯基的单核手性钌水合络合物，在用α-重氮乙酸叔丁酯对烯烃进行环丙烷化反应中，实现了反式-环丙烷衍生物的良好至优异的对映选择性（高达99％ee）配体，其通过C中得到通过的RuClħ活化3 ħ⋅3 2 ö在Mg和环辛二烯（COD）的存在。使用新型Ru配合物的分子内环丙烷化反应也以高收率和优异的对映选择性进行。
• Synthesis of a New Chiral Nonracemic <i>C</i>₂-Symmetric 2,2‘-Bipyridyl Ligand and Its Application in Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation Reactions
  作者：Michael P. A. Lyle、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol049853c

  日期：2004.3.1

  synthesis of a low molecular weight, chiral nonracemic and C(2)-symmetric bipyridyl ligand is reported. The ligand was prepared using a catalytic asymmetric dihydroxylation reaction of a pyrindine as a key step. The ligand was evaluated in the asymmetric copper(I)-catalyzed cyclopropanation reactions of a series of alkenes and diazoesters. Very high diastereoselectivities and enantioselectivities were

  低分子量，手性非外消旋和C（2）对称联吡啶配体的有效合成的报告。配体是使用嘧啶的催化不对称二羟基化反应作为关键步骤制备的。在一系列烯烃和重氮酯的不对称铜（I）催化的环丙烷化反应中评估了配体。观察到非常高的非对映选择性和对映选择性（> 95：5 dr和高达99％ee）。这些是手性联吡啶配体的最高立体选择性。[结构：见文字]