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(2,5-dimethylphenyl)hexylamine

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2,5-dimethylphenyl)hexylamine
英文别名
N-n-hexyl-2,5-dimethylaniline;N-(2,5-xylyl)hexylamine;N-hexyl-2,5-dimethylaniline
(2,5-dimethylphenyl)hexylamine化学式
CAS
——
化学式
C14H23N
mdl
MFCD11177759
分子量
205.343
InChiKey
OFKFTGZBQNLFCC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.571
  • 拓扑面积:
    12
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    正己胺2-氯-1,4-二甲基苯1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0)sodium t-butanolate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 10.0h, 以87%的产率得到(2,5-dimethylphenyl)hexylamine
    参考文献:
    名称:
    空气稳定的空间受阻的二茂铁基二烷基膦用于钯催化的形成C [C] C,C [N]和C [O]键的交叉偶联。
    摘要:
    已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦,并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化,观察到的营业额约为1000。另外,该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下,这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺,伯烷基和芳基胺,以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法,而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂,而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯(0)配合物也具有空气稳定性,为固体,仅与溶液中的氧气缓慢反应。
    DOI:
    10.1021/jo025732j
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文献信息

  • Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
    作者:Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig
    DOI:10.1021/jo025732j
    日期:2002.8.1
    aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in
    已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦,并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化,观察到的营业额约为1000。另外,该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下,这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺,伯烷基和芳基胺,以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法,而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂,而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯(0)配合物也具有空气稳定性,为固体,仅与溶液中的氧气缓慢反应。
  • Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
    申请人:Yale University
    公开号:US06562989B2
    公开(公告)日:2003-05-13
    The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.
    本发明涉及一种过渡金属催化剂,包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团,n=1-5,m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
  • Polymer-Incarcerated Palladium with Active Phosphine as Recoverable and Reusable Pd Catalyst for the Amination of Aryl Chlorides
    作者:Shu Kobayashi、Takeshi Inasaki、Masaharu Ueno、Shinpei Miyamoto
    DOI:10.1055/s-2007-1000816
    日期:——
    polymer-incarcerated (PI) Pd catalyst bearing an active phosphine ligand has been developed. This catalyst was prepared easily according to a conventional PI method (microencapsulation and cross-linking of polymer chains), and TEM images of PI Pd showed the formation of small Pd clusters dispersed on the polymer support without formation of Pd aggregates. The catalyst showed high activity in amination reactions of
    已经开发出一种带有活性膦配体的新型聚合物包埋 (PI) Pd 催化剂。根据传统的 PI 方法(聚合物链的微囊化和交联),该催化剂很容易制备,PI Pd 的 TEM 图像显示形成分散在聚合物载体上的小 Pd 簇,而没有形成 Pd 聚集体。该催化剂在各种芳基氯与胺的胺化反应中表现出高活性。反应在不添加任何外部膦配体的情况下进行,通过简单过滤定量回收催化剂,并在不损失活性的情况下重复使用至少3次。
  • Development of an Aryl Amination Catalyst with Broad Scope Guided by Consideration of Catalyst Stability
    作者:Scott D. McCann、Elaine C. Reichert、Pedro Luis Arrechea、Stephen L. Buchwald
    DOI:10.1021/jacs.0c06139
    日期:2020.9.2
    We have developed a new dialkylbiaryl monophosphine ligand, GPhos, that supports a palladium catalyst capable of promoting carbon-nitrogen cross-coupling reactions between a variety of primary amines and aryl halides; in many cases these reactions can be carried out at room temperature. The reaction development was guided by the idea that the productivity of catalysts employing BrettPhos-like ligands
    我们开发了一种新的二烷基联芳基单膦配体 GPhos,它支持钯催化剂,能够促进各种伯胺和芳基卤化物之间的碳氮交叉偶联反应;在许多情况下,这些反应可以在室温下进行。反应发展的指导思想是使用 BrettPhos 类配体的催化剂的生产率受到它们在室温下缺乏稳定性的限制。具体而言,假设伯胺和 N-杂芳族底物可以取代膦配体,导致形成催化休眠的钯配合物,该配合物仅在加热时重新活化。这一观点得到了假定的非循环 Pd 配合物的合成和动力学研究的支持。考虑到这种非循环物种,连同使用以前的催化剂在室温下不能有效偶联的底物类别的鉴定,导致了新的二烷基联芳基单膦配体的设计。Ot-Bu 取代基被添加到配体骨架的二烷基膦基的邻位,以增加最活跃的催化剂构象异构体的稳定性。为了抵消该取代基尺寸增加的影响,我们还去除了不含磷环的对位 i-Pr 基团,这使催化剂能够适应甚至非常大的 α-叔伯胺亲核试剂的结合。与以前的催化剂相比,GPhos
  • Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
    作者:John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald
    DOI:10.1021/ja964391m
    日期:1997.7.1
    Aryl chlorides are converted to aniline derivatives using catalytic amounts of Ni(COD)2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) and DPPF (DPPF = 1,1‘-bis(diphenylphosphino)ferrocene) or 1,10-phenanthroline in the presence of sodium tert-butoxide. This procedure has a broad substrate scope: electron-rich or electron-poor aryl chlorides, as well as chloropyridine derivatives, can be combined with primary and secondary
    在存在下,使用催化量的 Ni(COD)2(COD = 1,5-环辛二烯)和 DPPF(DPPF = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)或 1,10-菲咯啉将芳基氯转化为苯胺衍生物叔丁醇钠。该过程具有广泛的底物范围:富电子或缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶衍生物可以与伯胺和仲胺结合,以中等至极好的收率得到所需的芳胺产品。此外,还描述了使用空气稳定的预催化剂 (DPPF)NiCl2 或 (1,10-菲咯啉)NiCl2 的程序。
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