6-ethyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-ethyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate
• 英文别名: 6-O-ethyl 4-O-methyl (1S,5R,6S)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: IDCKBQWOKGJFFE-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 、 6-ethyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以53%的产率得到5-ethyl 3-methyl 2-(4-acetamidophenyl)-2H-pyran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成功能化的二氢吡啶，吡啶和2H-吡喃：单环丙烷杂环的Heck偶联

  摘要：

  已开发出芳基卤化物与单环丙烷基吡咯或呋喃之间的钯催化偶联，从而形成了有价值的六元N和O杂环。作为关键步骤，实现了2-杂双环-[3.1.0]己烷构架的未活化内环CC键的选择性裂解。所开发的方法提供了使用传统方法难以获得的高度官能化的哌啶，吡啶和吡喃的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201813716
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 硫酸 、 C₃₃H₂₈NNiO₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 6-ethyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三齿镍（II）催化的化学发散CH功能化和环丙烷化：取代芳香杂环的区域选择性和非对映选择性。

  摘要：

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02138

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Bernd Nosse、Sebastian Sörgel、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200390019

  日期：2003.1.3

  development of a new method for the enantioselective synthesis of disubstituted gamma-butyrolactones is reported. Based on this strategy, the total synthesis of three paraconic acids, that is (-)-roccellaric acid, (-)-nephrosteranic acid and (-)-protopraesorediosic acid, and the formal total synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid is described, which are important because of their

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。
• New bis(oxazoline) ligands with secondary binding sites for the asymmetric cyclopropanation of furans
  作者：Marina Schinnerl、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00094-6

  日期：2003.4

  The diastereo- and enantioselective cyclopropanation of furans was achieved in up to 91% ee using a new set of chiral bis(oxazoline) ligands that are able to use secondary binding sites to enhance selectivity. In contrast, with substrates such as styrene and N-Boc-pyrrole, with which no secondary interactions with the ligands can occur, only moderate selectivities (<50% ee) were achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.