1-(2-phenylpropan-2-yl)cyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylpropan-2-yl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(2-phenylpropan-2-yl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZMOMFUGABUQMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylpropan-2-yl)cyclopropanol 在 氧气 、 manganese(III) acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙醇的好氧氧化对映体一锅法合成α，β-环氧酮

  摘要：

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01519
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙酸乙酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-(2-phenylpropan-2-yl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环丙醇的好氧氧化对映体一锅法合成α，β-环氧酮

  摘要：

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01519

文献信息

• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Stereoselective Iron-Catalyzed Alkylation of Enamides with Cyclopropanols via Oxidative C(sp²)–H Functionalization
  作者：Xing Zhang、Tian-Ming Yang、Lu-Min Hu、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03563

  日期：2022.12.2

  Established herein is a radical-mediated C–H alkylation of enamides with cyclopropanols. An environmentally benign catalytic system with iron salt and air is used to permit the oxidative coupling process. The protocol demonstrates a broad substrate scope, allowing the stereoselective synthesis of alkylated enamides. The value of this strategy is further reflected by late-stage diversification of complex

  本文建立了自由基介导的烯酰胺与环丙醇的 C-H 烷基化反应。使用具有铁盐和空气的环境友好型催化系统来允许氧化偶联过程。该协议展示了广泛的底物范围，允许烷基化烯酰胺的立体选择性合成。复杂的含环丙醇分子的后期多样化和下游转化进一步体现了该策略的价值。机理研究揭示了铁盐在反应中的双重作用。
• Copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylthiolation/trifluoromethylselenolation of cyclopropanols with TsSCF₃or<i>Se</i>-(trifluoromethyl) 4-methoxybenzenesulfonoselenoate
  作者：Ankun Li、Xiaoxing Wang、Yuqing Liu、Delong Hao、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1039/d3ob00228d

  日期：——

  n of cyclopropanols with Se-(trifluoromethyl) 4-methoxybenzenesulfonoselenoate to access β-SeCF3-substituted carbonyl compounds is achieved for the first time. The broad substrate scope, readily accessible reagents and cheap catalyst make this protocol an alternative and efficient method for the synthesis of β-SCF3-substituted or β-SeCF3-substituted carbonyl compounds.

  我们报道了使用 Cu(OAc) 2作为催化剂，使用 TsSCF 3对环丙醇进行开环三氟甲基硫醇化反应。此外，利用该策略，首次实现了环丙醇与Se- (三氟甲基)4-甲氧基苯磺基硒酸盐的三氟甲基硒化反应得到β-​​SeCF 3取代的羰基化合物。广泛的底物范围、易于获得的试剂和廉价的催化剂使该方案成为合成 β-SCF 3 -取代或 β-SeCF 3 -取代的羰基化合物的替代和有效方法。
• Enantioselective One-Pot Synthesis of α,β-Epoxy Ketones via Aerobic Oxidation of Cyclopropanols
  作者：Gábor Zoltán Elek、Victor Borovkov、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01519

  日期：2017.7.7

  available tertiary cyclopropanols. The one-pot protocol includes the aerobic oxidation of cyclopropanol derivatives catalyzed by Mn(III) complexes followed by the poly-l-leucine-assisted stereoselective elimination of water from the intermediate peroxides with DBU to afford the corresponding epoxy ketones in high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97%).

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。