(4R,5S)-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,5S)-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: QNTPMQQWQQXCFP-XFGUGEQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  一种D-赤式鞘氨醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种D‑赤式鞘氨醇的合成方法,包括将化合物6溶于干燥四氢呋喃中，氮气保护下加入四氢铝锂，待原料反应完后，加入酒石酸钾钠溶液终止，乙酸乙酯萃取，浓缩过柱，分离得到D‑赤式鞘氨醇。本发明提供的合成方法较传统方法，避免了Wittig反应过程大量强碱苯基锂的使用，同时收率也有所提高，叠氮化反应采用碘代再叠氮化的两步法，无需如现有技术方案中的那样的低温反应，操作更简便。

  公开号：

  CN106995379B
• 作为产物：
  描述：

  正十五烷 、 (4R,5S)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(4R,5S)-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种D-赤式鞘氨醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种D‑赤式鞘氨醇的合成方法,包括将化合物6溶于干燥四氢呋喃中，氮气保护下加入四氢铝锂，待原料反应完后，加入酒石酸钾钠溶液终止，乙酸乙酯萃取，浓缩过柱，分离得到D‑赤式鞘氨醇。本发明提供的合成方法较传统方法，避免了Wittig反应过程大量强碱苯基锂的使用，同时收率也有所提高，叠氮化反应采用碘代再叠氮化的两步法，无需如现有技术方案中的那样的低温反应，操作更简便。

  公开号：

  CN106995379B

文献信息

• Neue pharmazeutische Präparate sowie neue Lactosylverbindungen und ihre Herstellung
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0300960A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  Die Verbindungen der Formel I üben eine aus­geprägte, spezifische zytoprotektive Wirkung aus; sie können zur Behandlung von akuten und chronischen Ent­zündungen und durch Gefässverengung bedingten Organ­ischämien verwendet werden. Es bedeuten R¹ einen aliphatischen Rest mit 9 bis 19 C-Atomen in gerader Kette, R² den Acyl­rest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 14 bis 24 C-Atomen und X eine -CH₂-CH₂- oder -CH=CH-Gruppe. Gegenstand der Erfindung sind pharmazeutische Präparate, deren Wirkstoff die erwähnten Verbindungen sind, sowie jene Verbindungen I, für welche R² den Acylrest einer ungesät­tigten Fettsäure bedeutet, und das Verfahren zur Herstel­lung derselben.

  式 I 的化合物具有明显的特异性细胞保护作用，可用于治疗急性和慢性炎症以及血管收缩引起的器官缺血。R¹ 是具有 9 至 19 个 C 原子的直链脂肪残基，R² 是具有 14 至 24 个 C 原子的饱和或不饱和脂肪酸的酰基残基，X 是 -CH₂-CH₂- 或 -CH=CH- 基团。本发明的主题是活性成分为上述化合物的药物制剂，以及 R² 为不饱和脂肪酸酰基的化合物 I 及其制备工艺。
• YAMANOI, TAKASHI;AKIYAMA, TAKASHI;ISHIDA, EIICHI;ABE, HIROYUKI;AMEMIYA, M+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 335-336
  作者：YAMANOI, TAKASHI、AKIYAMA, TAKASHI、ISHIDA, EIICHI、ABE, HIROYUKI、AMEMIYA, M+

  DOI：——

  日期：——
• 一种D-赤式鞘氨醇的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106995379B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种D‑赤式鞘氨醇的合成方法,包括将化合物6溶于干燥四氢呋喃中，氮气保护下加入四氢铝锂，待原料反应完后，加入酒石酸钾钠溶液终止，乙酸乙酯萃取，浓缩过柱，分离得到D‑赤式鞘氨醇。本发明提供的合成方法较传统方法，避免了Wittig反应过程大量强碱苯基锂的使用，同时收率也有所提高，叠氮化反应采用碘代再叠氮化的两步法，无需如现有技术方案中的那样的低温反应，操作更简便。