cis-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: cis-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(1S,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]propanamide
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₃
• 分子量: 267.176
• InChiKey: MGDVJAOPVFEGKV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)pivalamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-2-propyl-3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylamines的Stereodivergent合成连续的C语言？H Borylation和Suzuki-Miyaura联轴器

  摘要：

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。

  DOI：

  10.1002/anie.201409186
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropylpivalamide 在 四氯化硅 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.34h， 生成 cis-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylamines的Stereodivergent合成连续的C语言？H Borylation和Suzuki-Miyaura联轴器

  摘要：

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。

  DOI：

  10.1002/anie.201409186

文献信息

• C–H activation enables a rapid structure–activity relationship study of arylcyclopropyl amines for potent and selective LSD1 inhibitors
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Yosuke Ota、Yukihiro Itoh、Shusuke Yasuda、Mitsuharu Masuda、Tomoyuki Taniguchi、Yoshihiro Sowa、Toshiyuki Sakai、Takayoshi Suzuki、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c6ob01483f

  日期：——

  Potent and selective LSD1 inhibitors were synthesized rapidly by a C–H borylation and cross-coupling sequence.

  通过C-H硼化和交叉偶联序列，快速合成了有效且选择性的LSD1抑制剂。
• Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines by Sequential CH Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Takayoshi Suzuki、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201409186

  日期：2015.1.12

  2‐arylcyclopropylamines (ACPAs) through a C(sp3)H borylation and Suzuki–Miyaura coupling sequence has been developed. The iridium‐catalyzed CH borylation of N‐cyclopropylpivalamide proceeds with cis selectivity. The subsequent B‐cyclopropyl Suzuki–Miyaura coupling catalyzed by [PdCl2(dppf)]/Ag2O proceeds with retention of configuration at the carbon center bearing the Bpin group, while epimerization at the nitrogen‐bound

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。