6H,12H-benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H,12H-benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one
• 英文别名: 3-Thia-13,23-diazahexacyclo[14.7.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^{11,15}.0^{17,22}]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11(15),17(22),18,20-nonaen-12-one；3-thia-13,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 328.394
• InChiKey: WENCWJUIDFEPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,13H)-dione 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到6H,12H-benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并和苯并[b]呋喃基-[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-，-7-和-5,7-二酮的合成

  摘要：

  苯并[b]噻吩并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑和苯并[b]呋喃基[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑是从2-（2 -钯（II）-苯并[b]噻吩并）-（8）和2-（2-苯并[b]呋喃基）-3- [3-（2,5-二氧代-1H-吡咯烷基）]吲哚（9）乙酸盐/四氯-1,4-苯醌氧化AE闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380306

文献信息

• Synthesis of benzo[b]thieno- and benzo[b]furano-[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-, -7- and -5,7-dione
  作者：Robert L. Hudkins、Neil W. Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570380306

  日期：2001.5

  Benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles and benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles were prepared from 2-(2-benzo[b]thieno)- (8) and 2-(2-benzo[b]furano)-3-[3-(2,5-dioxo-lH-pyrrolidinyl)]indole (9) by a palladium(II)acetate/tetrachloro-1,4-benzoquinone oxidative A-E ring closure.

  苯并[b]噻吩并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑和苯并[b]呋喃基[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑是从2-（2 -钯（II）-苯并[b]噻吩并）-（8）和2-（2-苯并[b]呋喃基）-3- [3-（2,5-二氧代-1H-吡咯烷基）]吲哚（9）乙酸盐/四氯-1,4-苯醌氧化AE闭环。
• USE OF FUSED PYRROLOCARBAZOLES FOR PREVENTING/TREATING DAMAGE TO SENSORY HAIR CELLS AND COCHLEAR NEURONS
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1126855B1

  公开（公告）日：2007-05-09
• US7789610B2
  申请人：——

  公开号：US7789610B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• Synthesis and Mixed Lineage Kinase Activity of Pyrrolocarbazole and Isoindolone Analogs of (+)K-252a
  作者：Robert L. Hudkins、Neil W. Johnson、Thelma S. Angeles、George W. Gessner、John P. Mallamo

  DOI：10.1021/jm051074u

  日期：2007.2.8

  Structural modification of the indolecarbazole natural product (+)K-252a identified structural requirements for MLK activity and a novel series of potent fused pyrrolocarbazole MLK1/3 inhibitors. The SAR revealed that the lactam regiochemistry, the shape of the heterocycle, and aryl rings B and F are important to MLK activity. Heteroatom and alkyl replacement of the N-12 and/or N-13 indole nitrogen atoms identified the nonplanar dihydronaphthyl[3,4-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one (8) and corresponding 5,7-dione (7) as potent cell-permeable MLK1/3 family-selective leads with in vitro activity comparable to that of (+)K-252a and determined them to be 2- to 3-fold more potent than the aglycone natural product K-252c.