4-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 4-[1-(4-Fluorophenyl)ethyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: FYDAZRZPNLMJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1-乙醇 在 盐酸 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体配合物进行光诱导自由基脱硫 C(sp3)–C(sp2) 偶联

  摘要：

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00162

文献信息

• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Nickel-catalysed para-CH activation of pyridine with switchable regioselective hydroheteroarylation of allylarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Chien-Hung Chen、Cheng-Yuan Liu、Ming-Shiuan Yu、Yung-Huei Lin、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c5cc07455j

  日期：——

  para-CH activation of pyridine with allylbenzene is described by Ni/Al cooperative catalysis to achieve branch and linear selectivity.

  使用Ni/Al协同催化描述了烯丙基苯与吡啶的para-CH活化，以实现支链和线性选择性。
• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。
• Photoinduced Radical Desulfurative C(sp³)–C(sp²) Coupling via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Jiaxuan Shen、Jincan Li、Meijun Chen、Xuerong Yue、Xin Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00162

  日期：2024.2.23

  Herein, we disclose a radical desulfurative C–C coupling protocol for the synthesis of 4-alkylpyridines. A variety of substituents on both benzyl thiols and 4-cyanopyridines are tolerated. The reaction is carried out under mild and photocatalyst- and transition-metal-free conditions. Preliminary mechanistic studies show that an electron donor–acceptor complex is formed between benzyl thiols and 4-cyanopyridines

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。