双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酸 | 21196-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酸
• 英文名称: cis-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: Bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo,3-cis-dicarbonsaeure；cis-3,6-endo-methylenetetrahydrophthalic acid；cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic acid；norbornene-(5)-dicarboxylic acid-(2exo.3exo)；Norbornen-(5)-dicarbonsaeure-(2exo.3exo)；himic acid；(1R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid；(1S,2S,3R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 21196-51-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NIDNOXCRFUCAKQ-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester	4883-79-8	C10H12O4	196.203
  ——	(1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione	2746-19-2	C9H8O3	164.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione	2746-19-2	C9H8O3	164.161
  ——	5-norbornene-2,3-dimethanol	941567-70-0	C9H14O2	154.209
  ——	cis-5-norbornane-endo-2,3-dicarboxylic acid	27862-85-7	C9H12O4	184.192
  ——	endo-cis-Norbornan-2,3-dicarbonsaeure	2435-37-2	C9H12O4	184.192
  ——	trans-1,4-Endomethylen-cyclohexan-dicarbonsaeure-(2,3)	——	C9H12O4	184.192
  ——	trans,cis,trans-1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid	69432-65-1	C9H10O8	246.174
  ——	exo-cis-2,3-dimethoxycarbonylnorbornane	35436-52-3	C11H16O4	212.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-norbornene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01058a022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Endo-Exo-Rearrangement in the Addition of Acids to Dicyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a002

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。
• [EN] NONIONIC LIQUID SURFACTANTS AS GREEN SOLVENTS<br/>[FR] SURFACTANTS LIQUIDES NON-IONIQUES COMME SOLVANTS VERTS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2006020440A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A method for preparing a product of a chemical reaction includes conducting the chemical reaction in a solvent medium of one or more liquid nonionic surfactant(s). The liquid nonionic surfactants preferably are CmEn type poly(alkylene oxide) alcohols and are preferably separated from the product without the use of a volatile organic compound.

  一种制备化学反应产品的方法包括在一个或多个液态非离子表面活性剂的溶剂介质中进行化学反应。液态非离子表面活性剂最好是CmEn型聚（烷氧基烷基）醇类，并且最好在不使用挥发性有机化合物的情况下与产品分离。
• Titanium Isopropoxide Promoted Tandem Self-Cross and Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis of Macrotetralides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Datshanamoorthy Azhagan

  DOI：10.1002/ejoc.201301239

  日期：2014.1

  A new approach is demonstrated for the synthesis of macrotetralides through an olefin metathesis reaction using Grubbs' second-generation catalyst with titanium isopropoxide as a cocatalyst. This study demonstrates a tandem self-cross and ring-closing metathesis approach to form macrocyclic ring systems with excellent (E) selectivity. The reaction was optimized with regard to functional group, catalyst

  展示了一种通过烯烃复分解反应合成大环四内酯的新方法，使用 Grubbs 的第二代催化剂和异丙醇钛作为助催化剂。该研究展示了一种串联的自交叉和闭环复分解方法，以形成具有优异 (E) 选择性的大环系统。该反应在官能团、催化剂、溶剂、路易斯酸、浓度和温度方面进行了优化。
• Ring‐Opening Metathesis Polymerization in Aqueous Media Using a Macroinitiator Approach
  作者：Jeffrey C. Foster、Spyridon Varlas、Lewis D. Blackman、Lucy A. Arkinstall、Rachel K. O'Reilly

  DOI：10.1002/anie.201806719

  日期：2018.8.13

  Water‐soluble and amphiphilic polymers are of great interest to industry and academia, as they can be used in applications such as biomaterials and drug delivery. Whilst ring‐opening metathesis polymerization (ROMP) is a fast and functional group tolerant methodology for the synthesis of a wide range of polymers, its full potential for the synthesis of water‐soluble polymers has yet to be realized. To

  水溶性和两亲性聚合物对工业和学术界都非常感兴趣，因为它们可用于生物材料和药物输送等应用中。开环复分解聚合（ROMP）是一种快速且具有官能团耐受性的方法，可用于合成多种聚合物，但其在水溶性聚合物合成中的全部潜力尚未实现。为了解决这个问题，我们报道了使用市售的ROMP催化剂和大分子引发剂方法在水性环境中合成嵌段共聚物的一般策略。这样可以很好地控制水中嵌段共聚物的制备。如果选择第二种单体以形成不溶于水的聚合物，
• Clay Catalysis: A Convenient and Rapid Formation of Anhydride from Carboxylic Acid and Isopropenyl Acetate Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Bouchta Labiad、André Loupy

  DOI：10.1080/00397919308009796

  日期：1993.2

  Abstract The Montmorillonite KSF catalyses the synthesis of anhydrides from carboxylic acids in the presence of isopropenyl acetate under microwave irradiations.

  摘要 蒙脱石 KSF 在乙酸异丙烯酯存在下，在微波辐射下催化羧酸合成酸酐。