1-[3-bromo-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepin-10-yl]-butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-[3-bromo-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepin-10-yl]-butan-1-one
• 英文别名: 1-(15-Bromo-2,4,8,9,11-pentazatetracyclo[11.4.0.02,6.08,12]heptadeca-1(13),3,5,9,11,14,16-heptaen-5-yl)butan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₅O
• 分子量: 372.224
• InChiKey: PTUKPOVNZACIGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[15-d][1,4]benzodiazepine-10-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 、 丙基溴化镁 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 以38%的产率得到1-[3-bromo-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepin-10-yl]-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种治疗从认知障碍、焦虑、阿尔茨海默病和精神分裂症中选择的疾病的方法，包括给予下列公式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物的治疗有效量：其中R1是卤素、较低烷基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基、OCF3、—NHR、—NHC(O)R或—NHSO2R；R2是氢、甲基或芳基，未取代或由卤素和较低烷氧基中选择的一种或两种取代基取代；R3是氢、较低烷基、较低烯基、环烷基、较低烷氧基、—O(CH2)n+1—O-较低烷基、—(CH2)n-芳基，可由较低烷基或卤素取代，杂芳基、—NHR、—N(R)2，其中每个R可以相同也可以不同，—NHCH2C≡CH，或吡咯烷酮；R是氢、较低烷基、由卤素取代的较低烷基、杂芳基、—(CH2)nO-较低烷基、—NH-较低烷基、环烷基或芳基，n为0、1、2或3；以及其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和含有它们的药物组合物。最受欢迎的适应症是阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20060079507A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-A][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-D][1,4]BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100075954A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention is concerned with a method of treating Alzheimer's disease by administering a therapeutically effective amount of a substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine of formula I wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The invention also provides novel compounds of formula I-A and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通过给予公式I中的取代咪唑[1,5-a] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]苯二氮平的治疗有效量以治疗阿尔茨海默病的方法，其中R1，R2和R3如本文所定义，并且它们的药学上可接受的酸加盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和包含它们的药物组合物。
• IMIDAZO[1,5A]TRIAZOLO[1,5D]BENZODIAZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1809297A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US7671048B2
  申请人：——

  公开号：US7671048B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US8293730B2
  申请人：——

  公开号：US8293730B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• [EN] IMIDAZO [1, 5-A]TRIAZOLO[1, 5-D]BENZODIAZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO [1, 5-A]TRIAZOLO[1, 5-D]BENZODIAZEPINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006040038A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention is concerned with the use of substituted imidazo [1,5-a]­ [1,2,4]triazolo[1,5-d] [1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula (I); wherein R1 is halogen, lower alkyl, lower alkynyl, cycloalkyl, lower alkoxy, OCF3, -NHR, - NHC(O)R or -NHSO2R; R2 is hydrogen, methyl or aryl, which is unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of halogen or lower alkoxy; R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, lower alkoxy, -O(CH2)n+1-O­lower alkyl, -(CH2)n-aryl, which is optionally substituted by lower alkyl or halogen, heteroaryl, -NHR, -NR2, wherein R2 may be the same or different, or is - NHCH2C=-CH, or pyrrolidin-1-one; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, heteroaryl, -(CH2)nO­-lower alkyl, -NH-lower alkyl, cycloalkyl or aryl, n is 0, 1, 2 or 3; and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts for the manufacture of medicaments for the treatment of cognitive enhance or for the treatment of cognitive disorders, anxiety or schizophrenia. The most preferred indication is Alzheimer's disease.