leupyrrin B1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: leupyrrin B1
• 化学式: C₄₁H₅₆N₂O₁₀
• 分子量: 736.903
• InChiKey: LVCBUCRONSGDKJ-MEFLKBLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  154.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 leupyrrin B1
  参考文献：
  名称：

  Leupyrrin B 1的全合成：人类白细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  摘要：

  Leupyrrin B 1的总合成是通过权宜之计策略完成的，该策略涉及精心设计的底物的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。普遍有用的程序也成功地应用于亮丙啶A 1的改进的全合成中。最后，针对一组蛋白酶评估了亮丙瑞林A 1和B 1，并发现了人类白细胞弹性蛋白酶作为亮丙瑞林的分子靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01724

文献信息

• Total Synthesis of Leupyrrin B₁: A Potent Inhibitor of Human Leukocyte Elastase
  作者：Sebastian Thiede、Paul R. Wosniok、Daniel Herkommer、Anna-Christina Schulz-Fincke、Michael Gütschow、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01724

  日期：2016.8.19

  The total synthesis of leupyrrin B1 was accomplished by an expedient strategy that involves an optimized HATU-mediated amide coupling protocol of elaborate substrates. The generally useful procedure was also successfully applied in an improved total synthesis of leupyrrin A1. Finally, leupyrrins A1 and B1 were evaluated toward a panel of proteases, and human leukocyte elastase was discovered as a molecular

  Leupyrrin B 1的总合成是通过权宜之计策略完成的，该策略涉及精心设计的底物的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。普遍有用的程序也成功地应用于亮丙啶A 1的改进的全合成中。最后，针对一组蛋白酶评估了亮丙瑞林A 1和B 1，并发现了人类白细胞弹性蛋白酶作为亮丙瑞林的分子靶标。