1-(2-azido-1-iodoethyl)-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azido-1-iodoethyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: InChI=1/C8H7ClIN3/c9-7-3-1-6(2-4-7)8(10)5-12-13-11/h1-4,8H,5H
• 化学式: C₈H₇ClIN₃
• 分子量: 307.521
• InChiKey: RFNZMLXHLSFYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 1-(2-azido-1-iodoethyl)-4-chlorobenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₀ClN₃O
  参考文献：
  名称：

  通过β-碘叠氮化物与炔丙醇的串联反应合成6,7-二氢-4H-[1,2,3]三唑并[5,1-c][1,4]恶嗪

  摘要：

  摘要 介绍了β-碘叠氮化物和炔丙醇在温和条件下的串联反应，为合成6,7-二氢-4 H- [1,2,3]三唑并[5,1- c ][提供了一种通用方便的方法。1,4]恶嗪。该方法的优点是操作简单、效率高、产品收率高（80-95%）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968905
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2-azido-1-iodoethyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠对烯烃的区域特异性叠氮碘化：β-碘叠氮化物的高产合成

  摘要：

  已经发现高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠的组合是用于烯烃的叠氮碘化的有效，简单和廉价的试剂体系。区域特异性的1，2-叠氮碘化以反马尔科夫尼科夫的方式进行，以极好的收率生产β-碘叠氮化物。 叠氮化物-烯烃-叠氮碘化-β-碘叠氮化物-区域特异性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258250

文献信息

• Regiospecific Azidoiodination of Alkenes with Sodium Periodate, Potassium Iodide, and Sodium Azide: A High-Yield Synthesis of β-Iodoazides
  作者：Arumugam Sudalai、Pandurang Chouthaiwale、Pratibha Karabal、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1055/s-0030-1258250

  日期：2010.11

  The combination of sodium periodate, potassium iodide, and sodium azide has been found to be an efficient, simple, and inexpensive reagent system for azidoiodination of alkenes. The regiospecific 1,2-azidoiodination proceeds in an anti-Markovnikov fashion to produce β-iodoazides in excellent yields. azides - alkenes - azidoiodination - β-iodoazides - regio­specific

  已经发现高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠的组合是用于烯烃的叠氮碘化的有效，简单和廉价的试剂体系。区域特异性的1，2-叠氮碘化以反马尔科夫尼科夫的方式进行，以极好的收率生产β-碘叠氮化物。 叠氮化物-烯烃-叠氮碘化-β-碘叠氮化物-区域特异性
• Nair; George; Sheeba, Synlett, 2000, # 11, p. 1597 - 1598
  作者：Nair、George、Sheeba、Augustine、Balagopal、Nair

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,7-dihydro-4<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[5,1-<i>c</i>][1,4]oxazines <i>via</i> tandem reactions of <i>β</i>-iodoazides with propargyl alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Guo-Qiao Qiu、Jun-Min Chen、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968905

  日期：2021.11.2

  Abstract Tandem reactions between β-iodoazides and propargyl alcohols under mild conditions are presented, providing a general and convenient method for the synthesis of 6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazines. The advantages of this method are its simple operation, high efficiency and high product yields (80–95%).

  摘要 介绍了β-碘叠氮化物和炔丙醇在温和条件下的串联反应，为合成6,7-二氢-4 H- [1,2,3]三唑并[5,1- c ][提供了一种通用方便的方法。1,4]恶嗪。该方法的优点是操作简单、效率高、产品收率高（80-95%）。
• Controlling the Reactivity of <scp>IBA‐N₃</scp> by Switching Halogen Salts: Providing a Universal Strategy for Haloazidation of Alkenes
  作者：Chen‐Xi Xia、Xin‐Lei Sun、Jinfeng Zhang、Yue Ren、Yan Yu、Kuai Wang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202400108

  日期：——

  monomer halogen, the need for in situ generation of unstable halogen azides (XN3), applicability to one type of haloazidation and inability to precisely control selectivity. Herein, we developed a universal strategy for haloazidation of alkenes through controlling the reactivity of IBA-N3 by switching halogen salts, allowing for the synthesis of a diversity of halogen azide products. Mechanistic studies

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。

表征谱图