methyl (S)-4-methyloctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-methyloctanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-methyloctanoate
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MGQFXJXUQLOUMY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-methyloctanoate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-3-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-甲基庚酸的合成

  摘要：

  从均衍生自（R）-4-甲基δ戊内酯的手性甲基分子3和4开始，我们已经完成了（R）和（S）-3-甲基庚酸的合成。我们的方法可用于多种手性3-甲基链烷酸的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400861
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 (R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-甲基庚酸的合成

  摘要：

  从均衍生自（R）-4-甲基δ戊内酯的手性甲基分子3和4开始，我们已经完成了（R）和（S）-3-甲基庚酸的合成。我们的方法可用于多种手性3-甲基链烷酸的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400861

文献信息

• Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Methylheptanoic Acids
  作者：Shunji Zhang、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400861

  日期：2015.6

  Starting from chiral methyl molecules 3 and 4, both derived from (R)‐4‐methyl‐δ‐valerolactone, we have accomplished the synthesis of (R) and (S)‐3‐methylheptanoic acids. Our methods are amendable to the syntheses of a wide variety of chiral 3‐methyl alkanoic acids.

  从均衍生自（R）-4-甲基δ戊内酯的手性甲基分子3和4开始，我们已经完成了（R）和（S）-3-甲基庚酸的合成。我们的方法可用于多种手性3-甲基链烷酸的合成。