1-n-dodecylthio-3-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-n-dodecylthio-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Dodecylsulfanyl-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₉H₃₂OS
• 分子量: 308.528
• InChiKey: DKTRAEMPVNRRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxyphenyl triflate 、 十二硫醇 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-n-dodecylthio-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过从易于合成的邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体高效生成 3-卤代芳烃中间体来提高其合成效用

  摘要：

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。

  DOI：

  10.1246/cl.170136

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• Enhancing the Synthetic Utility of 3-Haloaryne Intermediates by Their Efficient Generation from Readily Synthesizable <i>ortho</i>-Iodoaryl Triflate-type Precursors
  作者：Suguru Yoshida、Akira Nagai、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170136

  日期：2017.5.5

  Generation of 3-haloarynes from o-iodoaryl triflate-type precursors is reported. The method enables the generation of 3-fluorobenzyne with significantly high electrophilicity at −78 °C, allowing the formation of a three-component-coupled product between 3-fluorobenzyne, tetrahydrofuran that is used as a solvent, and a thiol. The ready availability of the precursors and the orthogonality in the conditions

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。