(2S)-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-hex-5-enyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-hex-5-enyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-hex-5-enyl 2-O-methyl (2S)-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: RXDGSLFXAXMILF-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-hex-5-enyl ester 2-methyl ester 、 十二硫醇 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(2S)-5-dodecylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-hex-5-enyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三甲氧基苯基离开基团的脯氨酸衍生物的阳极取代反应

  摘要：

  开发了一种通过阳极碳-碳键裂解来修饰脯氨酸部分的有效方法。的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）部分作为在5位上有离去基团的使用允许各种官能团的引入在这两个修改Ñ -和ç末端方向由于N1-的稳定性C5–C链接。与N-羰基键相比，该方法还能够使用具有较低氧化电位的反应物进行阳极取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol503198p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S)-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-hex-5-enyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三甲氧基苯基离开基团的脯氨酸衍生物的阳极取代反应

  摘要：

  开发了一种通过阳极碳-碳键裂解来修饰脯氨酸部分的有效方法。的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）部分作为在5位上有离去基团的使用允许各种官能团的引入在这两个修改Ñ -和ç末端方向由于N1-的稳定性C5–C链接。与N-羰基键相比，该方法还能够使用具有较低氧化电位的反应物进行阳极取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol503198p