1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;bromide；1-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₃₁N₂O₂
• 分子量: 495.459
• InChiKey: HRPIDQZYBKEZLQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到cis/trans-dibromo-bis[1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)benzimidazol-2-ylidene]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯催化剂，用于吡咯衍生物与芳基氯的直接芳基化。

  摘要：

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.35
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 、 N-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以67.9%的产率得到1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-2-亚基卡宾卡宾前体及其银（I）配合物：潜在的抗菌剂

  摘要：

  合成了新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体，将这些NHC前体在室温下用Ag 2 O在二氯甲烷中金属化，得到新的银（I）–NHC配合物。在元素分析，1 H NMR，13 C NMR，IR和LC-MS光谱技术的基础上，表征了这些苯并咪唑鎓盐和银（I）-NHC配合物的结构。测试了一系列苯并咪唑盐和银（I）-NHC复合物对标准细菌菌株的测试：粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和真菌菌株：白色念珠菌和热带念珠菌。结果表明，苯并咪唑鎓盐抑制了所有细菌和真菌菌株的生长，并且所有的银（I）-NHC复合物都对不同的微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.004

文献信息

• Ruthenium(II)‐( <i>p</i> ‐cymene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes for the <i>N</i> ‐Alkylation of Amine Using the Green Hydrogen Borrowing Methodology
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、David Sémeril、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201701479

  日期：2018.3.14

  complexes [dichloro‐1‐[2‐(2‐ethoxyphenoxy)ethyl]‐3‐(3,5‐dimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene}(p‐cymene) ruthenium(II)] has been established by single‐crystal X‐ray diffraction study, which revealed that the ruthenium atom adopt a classical piano‐stool coordination geometry. Under the optimised conditions, these ruthenium complexes were found to be efficient catalysts for N‐alkylation of aniline with arylmethyl

  六个钌（II）配合物与一般分子式将[RuCl 2（NHC）（η 6 - p -cymene）]（NHC = N-杂环卡宾）由转移金属化方法从将[RuCl合成2（η 6 - p - cymene）2和银（I）-NHC络合物。所有络合物均已通过分析和光谱方法（FT-IR，元素分析以及1 H和13 C NMR）进行了全面表征。钌配合物之一的固态结构[二氯-1- [2-（2-乙氧基苯氧基）乙基] -3-（3,5-二甲基苄基）苯并咪唑-2-亚基}（p[cymene）ruthenium（II）]是通过单晶X射线衍射研究建立的，该研究表明，钌原子采用经典的钢琴-凳子配位几何形状。在最优化的条件下，发现这些钌配合物是使用氢借用策略将苯胺与芳基甲醇进行N-烷基化的有效催化剂，这对于制备N-烷基化的胺是一种具有成本效益且对环境有吸引力的反应。