(3R*,5R*)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R*,5R*)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-phenylisoxazolidine
• 英文别名: trans-(3RS,5RS)-2-Methyl-3-phenylisoxazolidine-5-methanol；[(3S,5S)-2-methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GXPUVYUVPAHTIV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3R*,5R*)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对C-芳基醛酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应的影响。

  摘要：

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，

  DOI：

  10.1248/cpb.50.908

文献信息

• On the Lewis acid-induced [1,3]-dipolar cycloaddition of allylic and homoallylic alcohols to N-methyl-C-phenyl nitrone
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/a906573c

  日期：——

  Both the rate and stereoselectivity of [1,3]-dipolar cycloadditions between monosubstituted allylic and homoallylic alcohols 7, 17, 25, 28 and 34 and the benzaldehyde-derived nitrone 8 are increased enormously when the reactions are carried out in the presence of one equivalent of magnesium bromide–diethyl ether. Stereoselectivities in the range of 5∶1 up to >95∶5 are achieved in 2–5 hours at 80 °C, in contrast to purely thermal reactions which are almost stereorandom and which require over 48 hours at this temperature. The major products 9, 18, 26, 29 and 35 are endo adducts with the opposite trans-stereochemistry across the isoxazolidine ring relative to the exo adducts 42 obtained from similar catalysed reactions using C-acyl nitrones 4. Models which account for this difference are proposed.

  当反应在等量的溴化镁-乙醚存在下进行时，单取代烯丙基和同烯丙基醇7、17、25、28和34与苯甲醛衍生物硝酮8之间的[1,3]-偶极环加成反应速率和立体选择性均显著增加。在80 °C下，2-5小时内即可达到5∶1至>95∶5的立体选择性，而纯热反应几乎为立体随机，且在此温度下需要超过48小时。主要产物9、18、26、29和35是内加合物，与外加合物42相比，异恶唑烷环具有相反的跨立体化学结构，外加合物42是通过类似的催化反应使用C-酰基硝酮4获得的。提出了解释这种差异的模型。
• The Effects of Lewis Acid on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of C-Arylaldonitrones with Alkenes.
  作者：Tomio Shimizu、Masaya Ishizaki、Nobuo Nitada

  DOI：10.1248/cpb.50.908

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-aryl-N-alkylaldonitrones (1a-e) with some alkenes were found to be affected significantly by the addition of Lewis acid. The rate of the reaction was also affected by adding the Lewis acid. In the reactions using allyl alcohol as a dipolarophile an addition of Lewis acid caused a remarkable acceleration of the reaction

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，