1-(3-methyl-2-butenyl)tetrahydrothiophenium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-butenyl)tetrahydrothiophenium bromide
• 英文别名: 1-(3-methyl-but-2-enyl)-tetrahydrothiophenium bromide；1-(3-methylbut-2-enyl)thiolan-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₉H₁₇S
• 分子量: 237.204
• InChiKey: NNYSMICTIFATSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-butenyl)tetrahydrothiophenium bromide 在 magnesium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-phenylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德和1,3-二烯之间的形式不对称（4 + 1）环化反应

  摘要：

  通过形式的不对称（4 + 1）环空策略开发了功能化的环戊烷类化合物的高度对映选择性合成。该方法包括手性硫醚和1,3-二烯之间的立体选择性环丙烷化反应，然后进行原位立体定向MgI 2催化的乙烯基环丙烷重排。该方法的特点是与官能团具有显着的兼容性，并具有高度的立体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201502579
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 四氢呋喃 、 四氢噻吩 为溶剂， 生成 1-(3-methyl-2-butenyl)tetrahydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物可作为GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06200957B1

文献信息

• [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Unstable Sulfur Ylides from Allyl Sulfonium Salts. Comparative Study of Electrochemical Reduction with the Base Method and Mechanism Elucidation by the MO Method
  作者：Yuichi Okazaki、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.77.1687

  日期：2004.9

  reduction of sulfonium salts in acetonirile under the presence and absence of benzaldehyde were carried out and compared with the results of the base method. Under the presence of benzaldehyde, the electrochemical reduction gave epoxides as a result of a Corey-Chaykovsky reaction confirming ylide formation. The electrochemical reduction of sulfonium salt without benzaldehyde yields the same [2,3] sigmatropic

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原，并与碱法的结果进行比较。在苯甲醛的存在下，电化学还原产生环氧化物，这是 Corey-Chaykovsky 反应的结果，证实了叶立德的形成。没有苯甲醛的锍盐的电化学还原产生与通过碱法获得的产物相同的 [2,3] σ 重排产物，收率很高。通过半经验MO方法研究了反应机理。
• Synthesis of chiral non-racemic substituted vinyl aziridines
  作者：Kordi Chigboh、Daniel Morton、Alan Nadin、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.090

  日期：2008.8

  Synthesis of a range of chiral non-racemic vinyl aziridines with varying substitutions on the alkene has been achieved by the reaction of (SS)-tert-butylphenylsulfinimine with a range of ylides derived by deprotonation of substituted allyltetrahydrothiophenium salts. Yields of the substituted vinyl aziridines range from 0% to 90%, with trans:cis ratios between 1:1 and 0:100 and diastereomeric excesses

  的范围内与所述烯烃不同的替换手性非外消旋的乙烯基氮丙啶的合成已经通过（的反应实现小号小号- ）叔-butylphenylsulfinimine与一系列由取代allyltetrahydrothiophenium盐的去质子化衍生的叶立德。取代的乙烯基氮丙啶的收率范围为0％至90％，反式：顺式比例为1：1至0：100，非对映体过量最高为99％。
• Asymmetric Sulfur-Ylide-Mediated Formal [4+1]-Annulation Reaction: Scope and Mechanism
  作者：Sébastien Clergue、Olivier Rousseau、Thierry Delaunay、Geoffroy Dequirez、Trieu-Van Tran、Soumia El Aakchioui、Gabriella Barozzino-Consiglio、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/chem.201801874

  日期：2018.8.6

  A formal [4+1]‐annulation strategy between sulfur ylides and 1,3‐dienes was developed to afford functionalized cyclopentanoids. The process consists of a stereoselective cyclopropanation reaction followed, in situ, by a stereospecific MgI2‐catalyzed vinylcyclopropane–cyclopentene rearrangement. The use of chiral sulfur ylides provided cyclopentanoids with excellent enantiocontrol. A combined experimental

  开发了一种在硫醚和1,3-二烯之间形成正式的[4 + 1]环化策略，以提供功能化的环戊烷类化合物。该过程包括立体选择性环丙烷化反应，然后原位进行立体特异性MgI 2催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。手性硫的使用为环戊烷提供了优异的对映体控制能力。结合实验和计算机理的研究表明，重排的立体特异性可以由涉及碘化物的双重S N 2反应机理解释。
• Direct Synthesis of Substituted Vinyl Aziridines
  作者：Robert Stockman、Kordi Chigboh、Alan Nadin

  DOI：10.1055/s-2007-990956

  日期：——

  Synthesis of a range of vinyl aziridines with varying substitution on the alkene has been achieved by the reaction of N-(di-methylsulfamoyl)phenylimine with a range ylides derived by deprotonation of substituted allyltetrahydrothiphenium salts. Yields of the substituted vinyl aziridines range from 57% to 77%.

  通过 N-(二-甲基氨磺酰基)苯基亚胺与通过取代的烯丙基四氢噻吩盐的去质子化衍生的一系列叶立德的反应，合成了一系列在烯烃上具有不同取代的乙烯基氮丙啶。取代的乙烯基氮丙啶的产率为 57% 至 77%。
• [EN] ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000004013A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are non-peptide antagonists of GnRH which can be used to treat a variety of sex-hormone related conditions in men and women, to methods for their preparation, and to methods and pharmaceutical compositions containing said compounds for use in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是GnRH的非肽拮抗剂，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病，以及它们的制备方法和包含所述化合物的方法和制药组合物，用于哺乳动物。