N-benzyl C-(difluoromethyl)nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl C-(difluoromethyl)nitrone
• 英文别名: N-Benzyl 2,2-difluoroethaneimine N-oxide；N-benzyl-2,2-difluoroethanimine oxide
• 化学式: C₉H₉F₂NO
• 分子量: 185.173
• InChiKey: LVCQLNMDWOATIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl C-(difluoromethyl)nitrone 、 二苯基甲烷硫酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-benzyl-5,5-diphenyl-3-difluoromethyl-1,4,2-oxathiazolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of fluorinated nitrones with thioketones

  摘要：

  Fluorinated nitrones derived from fluoral and difluoroacetaldehyde react with thioketones via [3 + 2] cycloaddition yielding 1,4,2-oxathiazolidines in a regioselective manner. Unexpectedly, cycloaliphatic thioketones react faster than aromatic thioketones. Due to the presence of a fluorinated alkyl group, the cycloadducts display a remarkable stability and do not decompose at room temperature in the crystalline form nor in solution. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.015
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl C-(difluoromethyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  氟硝酮通过Kinugasa反应首次用于合成氟烷基化β-内酰胺

  摘要：

  在碘化铜（I）和TEA为碱的情况下，研究了氟化硝酮与选定的末端炔烃的区域选择性反应（Kinugasa反应）。色谱纯化后，以高收率（最高93％）和高非对映选择性（最高9：1）获得所需的β-内酰胺。在手性，对映体纯配体的存在下进行的反应导致获得对映体富集的产物（ee值高达26％），这可能是非对映异构体之一，具体取决于所使用的手性配体的类型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.073

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of fluorinated nitrones with thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Małgorzata Celeda、Verena Mittermeier、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.015

  日期：2014.9

  Fluorinated nitrones derived from fluoral and difluoroacetaldehyde react with thioketones via [3 + 2] cycloaddition yielding 1,4,2-oxathiazolidines in a regioselective manner. Unexpectedly, cycloaliphatic thioketones react faster than aromatic thioketones. Due to the presence of a fluorinated alkyl group, the cycloadducts display a remarkable stability and do not decompose at room temperature in the crystalline form nor in solution. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• First application of fluorinated nitrones for the synthesis of fluoroalkylated β-lactams via the Kinugasa reaction
  作者：Marcin K. Kowalski、Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.073

  日期：2016.9

  The regioselective reactions of fluorinated nitrones with selected terminal alkynes (Kinugasa reaction) was studied in the presence of Cu(I) iodide and TEA as a base. After chromatographic purification the desired β-lactams were obtained in high yields (up to 93%) and high diastereoselectivities (up to 9:1). The reactions performed in the presence of chiral, enantiomerically pure ligands led to enantiomerically

  在碘化铜（I）和TEA为碱的情况下，研究了氟化硝酮与选定的末端炔烃的区域选择性反应（Kinugasa反应）。色谱纯化后，以高收率（最高93％）和高非对映选择性（最高9：1）获得所需的β-内酰胺。在手性，对映体纯配体的存在下进行的反应导致获得对映体富集的产物（ee值高达26％），这可能是非对映异构体之一，具体取决于所使用的手性配体的类型。