2-((1S,2S)-1-Dimethylamino-2-methyl-butyl)-5-(1H-indol-3-yl)-oxazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1S,2S)-1-Dimethylamino-2-methyl-butyl)-5-(1H-indol-3-yl)-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-1-(dimethylamino)-2-methylbutyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 341.41
• InChiKey: AEVIQGKUTDGSIQ-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(1S,2S)-1-(dimethylamino)-2-methylbutyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-((1S,2S)-1-Dimethylamino-2-methyl-butyl)-5-(1H-indol-3-yl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof

  摘要：

  新颖的立体异构吲哚化合物的化学式（1），其制备方法及用途，其中，Y代表的是该组，X代表具有1-5个碳原子的烷基（该烷基可以被羟基、羧基、氨基、甲硫基、巯基、胍基、咪唑基或苄基取代），R1和R2各自独立地代表氢原子、烷基、芳基、环烷基或芳基；R代表氢原子、烷基、芳基、环烷基、芳基、一价金属、胺或铵；符号‘*’代表不对称碳原子的位置。上述化合物可通过将色氨酸与立体异构的α-氨基酸或羧酸缩合形成酰胺形式，再将酰胺形式氧化环化一次形成噁唑环来制备。这些化合物表现出生理活性，如对脂质过氧化的抑制作用，因此可以作为含有其作为活性成分的脂质过氧化抑制剂而被利用。

  公开号：

  US06348484B1

文献信息

• Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof
  申请人：Lead Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06348484B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel stereoisomeric indole compounds of the formula (1), a process for the preparation the same, and use thereof wherein, Y represents the group wherein, X represents alkyl group having 1-5 carbon atom(s) (the alkyl group may be substituted with hydroxyl group, carboxyl group, amino group, methylthio group, mercapto group, guanidyl group, imidazolyl group or benzyl group), and R1 and R2 represent each independently hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group or aryl group;R represents hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent metal, amine or ammonium; and the symbol ‘*’ represents a position of an asymmetric carbon atom. The above-mentioned compounds can be prepared by condensing tryptophan with a stereoisomeric &agr;-amino acid or carboxylic acid to form an amide form and subjecting or carboxylic acid to form an amide form and subjecting the amide form to oxidative cyclization to form an oxazole ring at once. The compounds exhibit; physiological activities such as inhibitory action against lipid peroxidation, and can be therefore utilized in the form of lipid peroxidation inhibitors containing the same as the active ingredient.

  新颖的立体异构吲哚化合物的化学式（1），其制备方法及用途，其中，Y代表的是该组，X代表具有1-5个碳原子的烷基（该烷基可以被羟基、羧基、氨基、甲硫基、巯基、胍基、咪唑基或苄基取代），R1和R2各自独立地代表氢原子、烷基、芳基、环烷基或芳基；R代表氢原子、烷基、芳基、环烷基、芳基、一价金属、胺或铵；符号‘*’代表不对称碳原子的位置。上述化合物可通过将色氨酸与立体异构的α-氨基酸或羧酸缩合形成酰胺形式，再将酰胺形式氧化环化一次形成噁唑环来制备。这些化合物表现出生理活性，如对脂质过氧化的抑制作用，因此可以作为含有其作为活性成分的脂质过氧化抑制剂而被利用。