[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₆
• 分子量: 362.342
• InChiKey: RBSOQELBMFZDIL-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 利巴韦林 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  未受保护核苷的催化区域选择性酰化，用于快速获取新冠病毒和其他核苷前药

  摘要：

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02069

文献信息

• Catalytic Regioselective Acylation of Unprotected Nucleosides for Quick Access to COVID and Other Nucleoside Prodrugs
  作者：Jie Lv、Juan Zou、Yingling Nong、Jia Song、Tingwei Shen、Hui Cai、Chengli Mou、Wenxin Lyu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.3c02069

  日期：2023.7.21

  Nucleosides have important therapeutic applications that include antiviral activities against COVID viruses. It is a common strategy to convert one or multiple of the hydroxyl (OH) units in nucleosides to the corresponding ester groups to prepare nucleoside prodrugs for better performance. Due to the presence of multiple OH units in nucleosides, current protocols for access to such ester prodrugs involve

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。