双环[3.2.1]辛烷 | 6221-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[3.2.1]辛烷
• 英文名称: bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: Bicyclo<3.2.1>octan；bicyclo<3.2.1>octane
• CAS: 6221-55-2
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: LPCWKMYWISGVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.8714 g/cm3(Temp: 16.5 °C)
• 保留指数：
  869.6;876.5;869;874;877;881;886;869

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	exo-(2-methyl)norbornane	872-78-6	C8H14	110.199
  ——	(+/-)-2endo-methyl-norbornane	765-90-2	C8H14	110.199
  ——	2-methylnorbornane	15185-11-2	C8H14	110.199
  双环[2.2.2]辛烷	bicyclo[2,2,2]octane	280-33-1	C8H14	110.199
  ——	cis-octahydro-pentalene	1755-05-1	C8H14	110.199
  ——	3-Brom-bicyclo<3.2.1>octan	6221-66-5	C8H13Br	189.095

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.2.1]辛烷 在 氧气 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到Bicyclo<3.2.1>octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该 衍生物的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该衍生物的有机电致发光器件，结构如下化学式Ⅰ所示：本发明化合物是包含多环烷烃为骨架的芳香族衍生物，呈现出优良的稳定性和高耐热性；能够大幅减少能量损失，能够形成稳定的稠环。本发明包含多环烷烃的芳香族衍生物能够提高有机电致发光器件中有机层的稳定性。

  公开号：

  CN110183332B
• 作为产物：
  描述：

  cis-octahydro-pentalene 在 三氯化铝 、 氯代叔丁烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroalumination of alkenes by the LiAlH4 � 3AlBr3 system
  作者：E. V. Gorobets、O. V. Shitikova、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00699198

  日期：1993.9

  3AlBr3 system in low-polar solvents was studied. Alkenes with mono-, di-, tri-, and tetraalkyl substituted, mono- and diaryl substituted double bonds and anthracene react at room temperature to give the corresponding dibromoaluminoalkanes in high yields. Benzylidenefluorene, tetraphenylethylene, naphthalene, and phenanthrene do not undergo hydroalumination under these conditions. Camphene, bicyclo[3.2

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。
• Struktur und Solvolyse der Bicyclo[2,2,2]octadin-(2,5)-dibromide. Bicyclo[2,2,2]octan-Reihe. 3. Mitteilung
  作者：A. Gagneux、C. A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19590420602

  日期：——

  The bromination of bicyclo[2.2.2]octadiene-(2,5) (1) leads to a mixture of trans-2,3-dibromo-bicyclo[2.2.2]octene-(5) (9) and trans-3,5-dibromo-homotricyclene (7a) in the ratio 7:3. This result is explained by endo addition of bromine to (1) with formation of an intermediate homoallylic ion (23) or, possibly, the unusual symmetrical bridged bromonium ion (24).

  双环[2.2.2]辛二烯-（2,5）（1）的溴化反应生成反式-2,3-二溴-双环[2.2.2]辛烯-（5）（9）和反式-3的混合物，比例为7：3的5-二溴-高三环烯（7a）。该结果是通过解释的内加入溴（1）与形成中间高烯丙基离子（23）或可能的话，不寻常的对称桥接溴离子（24）。
• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。
• BICYCLO[3.2.1]OCTA-2,6-DIEN-8-YLIDENE (HOMO-7-NORBORNADIENYLIDENE), A “FOILED” CARBENE
  作者：Udo H. Brinker、Lothar König

  DOI：10.1246/cl.1984.45

  日期：1984.1.5

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-ylidene nearly exclusively rerranges by 1,2-vinyl migrations. The interaction with the double bond of the six-memberd ring dominates.

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-亚乙烯几乎完全通过1,2-乙烯迁移重排。与六元环的双键的相互作用主导了这一过程。
• Aliphatic azo compounds. XVI. Stereoisomerization and homolytic decomposition of cis and trans bridgehead diazenes
  作者：Michael Schmittel、Christoph Ruechardt

  DOI：10.1021/ja00243a031

  日期：1987.4

  For a large series of bridgehead azo compounds, activation parameters for their homolytic decomposition and their cis-trans isomerization reactions are reported. In addition experimental heats of isomerization were obtained and compared with molecular mechanics calculations. It is concluded from a Bell-Evans-Polanyi plot that, in contrast to a previously made assumption, no change in mechanism within

  对于大量的桥头偶氮化合物，报告了它们均裂和顺反异构化反应的活化参数。此外，还获得了实验异构化热并与分子力学计算进行了比较。从 Bell-Evans-Polanyi 图中得出的结论是，与先前做出的假设相反，这一系列反偶氮分解中的机制没有发生变化。相关性的斜率以及 Ramsperger 标准支持双键协同分解途径的假设。然而，..delta..S 双刀的变化也会对这些反应的速率产生重大影响。以类似的方式，获得了该系列中所有顺反异构化的统一机制的证据。结构反应性关系强烈支持经常讨论的反转机制，然而，其过渡态不是半线性几何，而是更接近反应坐标上的顺式偶氮结构。恩格尔关于顺式和反式偶氮烷均裂分解的等能过渡态的假设没有得到他们在本系列中的数据的支持。

表征谱图