cis-octahydro-pentalene | 1755-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-octahydro-pentalene
• 英文别名: cis-octahydro-pentalene；cis-bicyclo<3.3.0>octane；cis-Bicyclo<3.3.0>octan；Bicyclo<3.3.0>octane；cis-bicyclo(3.3.0)octane；cis-bicyclo{3.3.0}octane；octahydropentalene
• CAS: 1755-05-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: AEBWATHAIVJLTA-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8638

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydro-pentalene 在 溴 作用下， 反应 0.25h， 以48%的产率得到1,1,2,3,4,5,5,6-octabromo-1,5-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的功能化。八氢戊烯的高温溴化。第19章

  摘要：

  研究了八氢戊烯的合成和热溴化反应。反应得到具有显着的区域和立体特异性的1a，3a，4b，6b-四溴-1,2,3,4,5,6-六氢戊烯（14）。产物的结构通过1 H和13 C NMR数据以及单X射线结构分析确定。用十倍溴处理八氢戊烯得到八溴戊二烯衍生物。讨论了产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,6aSR)-hexahydro-2(1H)-pentalenone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-octahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  197.熔融碳环。引言和第一部分。五元环在顺式和反式位置上的融合。β-0：3：3-双环辛酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000935

文献信息

• Mechanism of the thermal conversion of tetracyclo[3.3.0.02,4.0.3,6]oct-7-ene into dihydropentalenes
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85168-5

  日期：1982.1

  One of a number of possible mechanisms has been established for the title reaction.

  已经建立了用于标题反应的多种可能机制之一。
• The thermolysis of tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene, a new entry into (CH)8 systems
  作者：Gerhard W. Klumpp、Johan Stapersma

  DOI：10.1039/c39800000670

  日期：——

  At 270–500 °C tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene is converted into equilibrating dihydropentalenes within 1–2 s.

  在270–500°C下，四环[3.3.0.0 2,4 .0 3,6 ] oct-7-ene在1-2 s内转化为平衡的二氢戊烯。
• Carbene-carbene rearrangements as a route to 1,5-dihydropentalene
  作者：Udo H. Brinker、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80016-6

  日期：1981.1

  adducts of 4, 5a and 5b were obt in the reaction with perfluorobut-2-yne. The formation of 1,5-dihydropentalene 4 is explained by a double ring expansion sequence involving consecutive carbene-carbene rearrangements with 1,3-carbon and subsequent 1,2-hydrogen shifts, supported by the reaction of double labelled (13C-depleted) 3. From readily available 3 at low temperatures formation and fusion of two

  在-40°C下用甲基锂处理反式-1,2-双（2,2-二溴环丙基）乙烯3时，形成1,5-二氢戊烯（4）作为主要产物。另外，该反应提供了1-和2-丙二烯基环戊二烯（5a）和（5b），以及反式-1,2,4,6,7-八碳烯（6），新的C 8 H 8异构体。的狄尔斯-阿德耳加成物4，图5a和图5b中与perfluorobut -2-炔反应是OBT。1,5-二氢戊烯的形成4由双环扩展序列解释，该序列涉及具有1，3-碳的连续卡宾-卡宾重排以及随后的1，2-氢转移，由双标记（贫13 C）3的反应支持。在一个步骤中，由容易获得的3在低温下形成并形成两个5元环。
• Hydrogenation of Ru(1,5-cyclooctadiene)(η³-C₃H₅)₂ over Black Platinum. A Low-Temperature Reactive Deposition of Submonolayer Quantities of Ruthenium Atoms on Platinum with Real Time Control over Surface Stoichiometry
  作者：Christopher E. Lee、Paul B. Tiege、Yue Xing、Jayan Nagendran、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/ja963163p

  日期：1997.4.1

  Black Pt effected the hydrogenation of Ru(COD)(η3-C3H5)2 (1; COD is 1,5-cyclooctadiene) by dihydrogen gas (pressure ∼1 atm) at −10 °C in hexanes. The hydrogenation resulted in adsorption of Ru adatoms by the surface of Pt with concomitant formation of propane, cyclooctane, and small amounts of cis-bicyclo[3.3.0]octane and n-octane. Compound 1 did not react with dihydrogen gas under these conditions

  Black Pt 在 -10 °C 的己烷中通过二氢气体（压力约 1 个大气压）实现了 Ru(COD)(η3-C3H5)2 (1; COD 是 1,5-环辛二烯) 的氢化。氢化导致铂表面吸附 Ru 吸附原子，同时形成丙烷、环辛烷和少量顺式双环 [3.3.0] 辛烷和正辛烷。在不存在 Pt 的情况下，化合物 1 在这些条件下不与二氢气体反应。溶液中环辛烷、双环[3.3.0]辛烷和正辛烷的总量等于在氢化的所有阶段消耗的1的量。表面上有机碎片的寿命在氢化的时间尺度上很短。因此，通过监测溶液中 1 或 C8 产物烃的浓度，可以实时观察化学计量和演化的 Ru-Pt 表面的活性。在氢化的初始阶段出现动力学爆发，在沉积 0.2-0.5 当量的 Ru vers 后结束。
• Termination reactions of C₅–C₁₂cycloalkyl radicals and carbenes
  作者：László Wojnárovits

  DOI：10.1039/p29840001449

  日期：——

表征谱图