3-<(2'-imino-1',3'-dimethyl-5'-oxo-4'-imidazolinylidene)methyl>1-(p-toluenesulphonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(2'-imino-1',3'-dimethyl-5'-oxo-4'-imidazolinylidene)methyl>1-(p-toluenesulphonyl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-2-imino-1,3-dimethyl-5-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidin-4-one；(5E)-2-imino-1,3-dimethyl-5-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methylidene]imidazolidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 408.481
• InChiKey: ILMLLGXCJCEAOV-ZSNHWOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2'-imino-1',3'-dimethyl-5'-oxo-4'-imidazolinylidene)methyl>1-(p-toluenesulphonyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到aplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  Gulati, Deepa; Chauhan, P. M. S.; Pratap, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 4 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-亚氨基-1,3-二甲基咪唑-4-酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-<(2'-imino-1',3'-dimethyl-5'-oxo-4'-imidazolinylidene)methyl>1-(p-toluenesulphonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  鉴定 aplysinopsin 作为抗胆碱酯酶和抗 BACE-1 活性的血脑屏障可渗透支架

  摘要：

  Aplysinopsins 是一组海洋衍生的吲哚生物碱，具有多种药理作用。然而，尚未报道它们对抗阿尔茨海默病靶点的影响。在此，我们报告了 aplysinopsin ( 1 )的合成及其对胆碱酯酶和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE-1) 的影响。它抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (AChE)、马血清丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人 BACE-1，IC 50值分别为 33.9、30.3 和 33.7 µM，具有出色的 BBB 渗透性 ( P e 8.92 × 10 -6 cm/ s)。为了优化其亚微摩尔活性，制备并筛选了第一代类似物。两个最活跃的类似物5b和 (Z)-发现8g有效渗透 BBB（P e  > 5 × 10 -6 cm/s）。所述Ñ磺酰胺衍生物5b中显示更好的胆碱酯酶抑制，而其它类似物（Z） - 8克强烈抑制BACE-1（IC 50 0.78μM）活性。类似物5b主要与 AChE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104568

文献信息

• Gulati, Deepa; Chauhan, P. M. S.; Pratap, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 4 - 9
  作者：Gulati, Deepa、Chauhan, P. M. S.、Pratap, Ram、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of aplysinopsin as a blood-brain barrier permeable scaffold for anti-cholinesterase and anti-BACE-1 activity
  作者：Vijay K. Nuthakki、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104568

  日期：2021.2

  To optimize its sub-micromolar activity, the first-generation analogs were prepared and screened. Two most active analogs 5b and (Z)-8g were found to effectively permeate the BBB (Pe > 5 × 10−6 cm/s). The N-sulphonamide derivative 5b display better cholinesterase inhibition, whereas the other analog (Z)-8g strongly inhibits BACE-1 (IC50 0.78 µM) activity. The analog 5b interacts primarily with PAS

  Aplysinopsins 是一组海洋衍生的吲哚生物碱，具有多种药理作用。然而，尚未报道它们对抗阿尔茨海默病靶点的影响。在此，我们报告了 aplysinopsin ( 1 )的合成及其对胆碱酯酶和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE-1) 的影响。它抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (AChE)、马血清丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人 BACE-1，IC 50值分别为 33.9、30.3 和 33.7 µM，具有出色的 BBB 渗透性 ( P e 8.92 × 10 -6 cm/ s)。为了优化其亚微摩尔活性，制备并筛选了第一代类似物。两个最活跃的类似物5b和 (Z)-发现8g有效渗透 BBB（P e  > 5 × 10 -6 cm/s）。所述Ñ磺酰胺衍生物5b中显示更好的胆碱酯酶抑制，而其它类似物（Z） - 8克强烈抑制BACE-1（IC 50 0.78μM）活性。类似物5b主要与 AChE