2-(2,5-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,5-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,5-difluorophenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂
• mdl: MFCD11645340
• 分子量: 230.217
• InChiKey: WEJYUSSHPVLXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 2-(2,5-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到5,6-diethyl-2-fluorobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds

  摘要：

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

  DOI：

  10.1055/a-1337-5504
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,5-二氟苄醇 在 C₁₃H₁₆MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2-(2,5-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子定义的非膦锰（I）配合物直接催化芳香二胺和醇选择性合成2-取代和1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01316

文献信息

• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Benzotrithiophene and triphenylamine based covalent organic frameworks as heterogeneous photocatalysts for benzimidazole synthesis
  作者：Bingcai Luo、Ying Chen、Yubao Zhang、Jianqiang Huo

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.005

  日期：2021.10
• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds
  作者：Naoto Chatani、Haruka Kawakami、Itsuki Nohira

  DOI：10.1055/a-1337-5504

  日期：2021.9

  The reaction of 2-(2-fluoroaryl) N-heteroaromatic compounds, such as benzimidazole and indole derivatives, with internal alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–F/N–H annulation with alkynes. The reaction shows a high functional group compatibility. The presence of a strong base, such as KOBu­ t or LiOBu t , is required for the reaction to proceed.

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。