双环[3.3.2]癸烷 | 283-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[3.3.2]癸烷
• 英文名称: Bicyclo<3.3.2>decane
• 英文别名: Bicyclo<3.3.2>decan；bicyclo[3.3.2]decane；Bicyclo[3.3.2]decan；Bicyclo<3,3,2>decan
• CAS: 283-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: WMRPOCDOMSNXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.3.2]癸烷 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-Chlor-bicyclo<3.3.2>decan
  参考文献：
  名称：

  Doyle,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 364 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.2]decan-9-one 在 sodium 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 双环[3.3.2]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Doyle,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 364 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermische Umlagerung von Propargyloxy-cycloheptatrien-Derivaten
  作者：Andrew Pryde、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570614

  日期：——

  The thermal rearrangement of 7-propargyloxy-cycloheptatriene in decane solution at 180°C gave bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one (13) and the unstable 2,7-dihydro-cyclohepta[b]-pyran (12) (Scheme 2). The structures of these compounds were determined mainly by NMR. spectroscopy. Derivatives of 13 were also identified by comparison with known compounds (Scheme 3). Possible mechanisms for the formation

  癸烷溶液中180℃下7-炔丙基氧基-环庚三烯的热重排得到双环[3.3.2] deca-3,7,9-trien-2-one（13）和不稳定的2,7-二氢-环庚[ b ]-吡喃（12）（方案2）。这些化合物的结构主要通过NMR确定。光谱学。通过与已知化合物比较，还鉴定出13种衍生物（方案3）。方案5和6分别概述了形成13和12的可能机理。
• A rational synthesis of bullvalene barbaralone and derivatives; bullvalone
  作者：W. von E. Doering、B.M. Ferrier、E.T. Fossel、J.H. Hartenstein、M. Jones、G. Klumpp、R.M. Rubin、M. Saunders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97904-9

  日期：——

  10]-deca-3,5-dien-9-one (A-3); (b) the divinylcyclopropane rearrangement in barbaralone (V) and the theoretical relation of its very rapid rate to Cope rearrangement in acyclic systems; (c) the preparation and fluxional quality of barbaralane (VII); (d) the thermal reorganization of bullvalene (I) to cis-9,10-dihydronaphthalene (IX); (e) the preparation of methyl- and phenyl-bullvalene; and (f) the exchange

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（
• Stochastic Bullvalene Architecture Modulates Structural Rigidity in π‐Rich Macromolecules
  作者：Meredith Nancy Pomfret、Peiguan Brian Sun、Zheng Huang、Anna Carrie Freund、Toshikazu Miyoshi、Matthew Ross Golder

  DOI：10.1002/anie.202301695

  日期：——

  Bullvalene, a shape-shifting molecular cage, is incorporated into a pi-rich polymer backbone to modulate chain architecture. Stochastic bullvalene isomers within the backbone lead to a kinked chain architecture and decreased thermal transitions that are tunable based on percent bullvalene incorporation.

  Bullvalene 是一种变形分子笼，被掺入富含 pi 的聚合物主链中以调节链结构。主链内的随机 bullvalene 异构体导致扭结链结构和减少的热转变，这是基于 bullvalene 掺入百分比可调的。
• Alder et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1972,1975
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Loeffler,H.-P., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1981 - 1986
  作者：Loeffler,H.-P.

  DOI：——

  日期：——