双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 | 4646-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯
• 英文名称: benzocyclopropene
• 英文别名: 1,3,5-norcaratriene；Bicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene
• CAS: 4646-69-9
• 化学式: C₇H₆
• 分子量: 90.1246
• InChiKey: AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9,10-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  银离子对环丙烷的二聚作用

  摘要：

  环丙烷与氯仿中的银离子反应生成二聚体，可通过苯中的二氯二氰基醌将其芳香化，得到相应的并苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60709-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 苄基二甲基(2-羟乙基)氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 1,6-dithiocyanato- and 1,6-diiodo-1,3,5-cycloheptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a008

文献信息

• Reactions of Benzocyclopropene with Sulfonyl Isocyanates and Nitrones: Cycloadditions through C–C σ-Bond Rupture of Three-Membered Ring
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Kensuke Takahashi、Katsuaki Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.106

  日期：1991.1

  Alkane- and arenesulfonyl isocyanates were added to benzocyclopropene across the C–C σ-bond of the three-membered ring, giving 2-sulfonyl-1-isoindolinones. The reaction with C,N-diphenylnitrone afforded a similar cyclization product, 3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2,3-benzoxazine. These reactions are considered to proceed through zwitterionic intermediates formed by the fission of the C–C σ-bond of the

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。
• [2π+2σ] and [4π+2σ] Type Cycloaddition Reactions of Furan and Benzofurans with Benzocyclopropene
  作者：Katsuhiro Saito、Hiraku Ishihara、Shinzo Kagabu

  DOI：10.1246/bcsj.60.4141

  日期：1987.11

  Reactions of benzocyclopropene with furan and benzofuran afforded [2π+2σ]-type cycloaddition products, where the furans act as 2π-components and benzocyclopropene acts as a 2σ-component. A similar reaction with 1,3-diphenylisobenzofuran gave a [4π+2σ]-type cycloaddition product using the furan as a 4π-component.

  苯并环丙烯与呋喃和苯并呋喃反应生成 [2π+2σ] 型环加成产物，其中呋喃作为 2π 组分，苯并环丙烯作为 2σ 组分。与 1,3-二苯基异苯并呋喃的类似反应得到 [4π+2σ] 型环加成产物，使用呋喃作为 4π 组分。
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• Studies in the Cycloproparene Series: Cycloaddition Reactions With 1,3-Diphenylisobenzofuran
  作者：B Halton、SGG Russell

  DOI：10.1071/ch9902099

  日期：——

  The behaviour of cyclopropabenzene (1) with 1,3-diphenylisobenzofuran ( dpibf ) is temperature dependent. Addition to the strained bridge bond of (1) gives the Diels -Alder adduct (13) in tetrahydrofuran at 20°C, but in chloroform at the same temperature the ring-expanded 5,10-epoxydibenzocycloheptene (12) is also formed. Compound (12) becomes the sole product from reaction at 30°C or higher. Cyclopropa [b]naphthalene (2) is inert to dpibf under similar conditions but provides the dimer 6,13-dihydropentacene (15). The triazoloindazole (19) results from reaction of (2) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)- dione.

  环丙苯（1）与 1,3-二苯基异苯并呋喃（dpibf）的反应与温度有关。在 20°C 的四氢呋喃中，加到 (1) 的应变桥键上会产生 Diels -Alder 加合物 (13)，但在相同温度的氯仿中也会形成环状扩展的 5,10-环氧二苯并环庚烯 (12)。在 30°C 或更高温度下，化合物 (12) 成为反应的唯一产物。 环丙[b]萘（2）在类似条件下对 dpibf 具有惰性，但可生成二聚体 6,13-二氢并五苯（15）。(2) 与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮反应生成三唑并吲唑 (19)。
• CYCLOADDITION REACTION OF BENZOCYCLOPROPENE WITH AROMATIC NITRILE OXIDES: A SYNTHETIC ENTRY INTO A BRIDGED OXAZONINE
  作者：Makoto Nitta、Shoji Sogo、Tadashi Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1979.1431

  日期：1979.12.5

  9-Aryl-7-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.0]deca-2,4,8-trienes (Ia and Ib) were synthesized by the cycloaddition reaction of benzocyclopropene with benzonitrile oxide and mesitonitrile oxide, respectively. The closed norcaradiene structures were preferable to the opened bridged oxazonine isomers in the range of 25–120°C.

  9-Aryl-7-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.0]deca-2,4,8-trienes (Ia 和 Ib) 分别通过苯并环丙烯与氧化苄腈和氧化甲基腈的环加成反应合成。在 25-120°C 范围内，封闭的降卡二烯结构优于开放的桥连恶唑啉异构体。

表征谱图