ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-propylthio-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-propylthio-propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-propylsulfanylpropanoate；ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-propylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: JOOPJFIIAYZNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-propylthio-propanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到ethyl 3-amino-3-phenyl-2-propylthio-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of thionucleophiles to nitrocinnamates: approach toward synthesis of (alkyl/aryl)thio-amino acids

  摘要：

  The addition of alkyl or aryl thiols to alpha-nitro or beta-nitrocinnamate in the presence of base provided Michael addition products. In the case of beta-nitro compounds reaction occurred via the formation of anti-Michael adducts. Selective nitro reduction of alpha-nitroadducts gives access to beta-thio-alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1107726
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 TEA 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-propylthio-propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基丙烯酸酯的亲核性α-加成：在α-硫代丙烯酸酯的合成中的应用

  摘要：

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.015