1,3-Dihydro-1-phenyl-3[4-(propylthio)butyl]-3-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one Hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-phenyl-3[4-(propylthio)butyl]-3-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one Hydrochloride
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-propylsulfanylbutyl)-3-(pyridin-4-ylmethyl)indol-2-one;hydrochloride
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂OS*ClH
• 分子量: 467.075
• InChiKey: UDRUPOQEUPSRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-1-phenyl-3[4-(propylthio)butyl]-3-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one Hydrochloride 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-chloro-1,3-dihydro-1-phenyl-3-<4-(propylsulfonyl)butyl>-3-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 3-(4-pyridinylmethyl)-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-ones as acetylcholine release enhancers: synthesis and SAR

  摘要：

  A series of 3-substituted, 3-(4-pyridinylmethyl)-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-ones was synthesized and found to enhance the stimulus-induced release of neurotransmitter acetylcholine (AcCh), and by doing so, might be useful in treating cognitive disorders where the level of this neurotransmitter may be diminished in the brain, as in Alzheimer's disease. An attempt has been made to correlate the structure of the 3-substitution with the ability of the compounds to enhance the release of AcCh from the striatum region of rat brain preparations.

  DOI：

  10.1021/jm00072a009
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 3-(4-chlorobutyl)-1,3-dihydro-1-phenyl-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one hydrochloride 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,3-Dihydro-1-phenyl-3[4-(propylthio)butyl]-3-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Neurotransmitter releasers useful for cognition enhancement

  摘要：

  以下化合物的公式已被证明可以增强神经递质乙酰胆碱的释放，因此可能在涉及学习和认知的人类疾病的治疗中有用，其中发现了该神经化学物质的亚正常水平。其中R.sup.1为4-，3-或2-吡啶基，2-氟-4-吡啶基或3-氟-4-吡啶基；R.sup.2为1至10碳原子的烷基，3至8碳原子的环烷基，2-，3-或4-吡啶基，Phe或Phe-W；Phe为苯基；W为F，Cl，Br，R.sup.4，-OH，-OR.sup.4，-NO.sub.2，-NH.sub.2，-NHR.sup.4，-NR4R.sup.4，-CN，-S(O)m-R.sup.4；R.sup.3为H，F，Cl，Br，-CN，-OH，-NO.sub.2，-NH.sub.2，-CF.sub.3，-NHR.sup.4，-NR.sup.4 R.sup.4，R.sup.4，-OR.sup.4，-S(O).sub.m-R.sup.4R.sup.4为1至4碳原子的烷基，CH.sub.2 Phe--或Phe--；R.sup.5为--(CH.sub.2).sub.n--Y或--OCOR.sup.4；Y为NH.sub.2，-NHR.sup.4，-NR.sup.4 R.sup.4，-NHCOR.sup.4，-NHCO.sub.2 R.sup.4，F，Cl，Br，OR.sup.4，-S(O).sub.m-R.sup.4，-CO.sub.2 H，-CO.sub.2 R.sup.4，-CN，-CONR.sup.4 R.sup.4，-CON HR.sup.4，CONHR.sup.4，-CONH.sub.2，-COR.sup.4；-CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.4，OCOR.sup.4，CO.tbd.CCO.sub.2 R.sup.4，-CH.dbd.CHR.sup.4或-C.tbd.CR.sup.4；m为0，1或2；n为1至7；及其生理适用盐。

  公开号：

  US05414004A1

文献信息

• NOVEL NEUROTRANSMITTER RELEASERS USEFUL FOR COGNITION ENHANCEMENT
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0623127B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5414004A
  申请人：——

  公开号：US5414004A

  公开（公告）日：1995-05-09
• US5532247A
  申请人：——

  公开号：US5532247A

  公开（公告）日：1996-07-02