双环[4.2.0]辛烷 | 28282-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[4.2.0]辛烷
• 英文名称: Bicyclo<4.2.0>octan
• 英文别名: bicyclo<4.2.0>octane；Bicyclo[4.2.0]octane
• CAS: 28282-35-1；278-30-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: RPZUBXWEQBPUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8573

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.2.0]辛烷 以 正戊烷 为溶剂， 生成 乙烯 、 1,7-辛二烯 、 环己烯
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Oppenlaender, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 8, p. 599 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己基二甲醇 在 咪唑 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 生成 双环[4.2.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356

文献信息

• BICYCLO[3.2.1]OCTA-2,6-DIEN-8-YLIDENE (HOMO-7-NORBORNADIENYLIDENE), A “FOILED” CARBENE
  作者：Udo H. Brinker、Lothar König

  DOI：10.1246/cl.1984.45

  日期：1984.1.5

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-ylidene nearly exclusively rerranges by 1,2-vinyl migrations. The interaction with the double bond of the six-memberd ring dominates.

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-亚乙烯几乎完全通过1,2-乙烯迁移重排。与六元环的双键的相互作用主导了这一过程。
• Conformations and Reactions of Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-ylidene
  作者：Udo H. Brinker、Alexander A. Bespokoev、Hans Peter Reisenauer、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo3001035

  日期：2012.4.20

  generation of 1 were prepared, followed by photochemical and thermal decomposition as well as flash vacuum pyrolysis (FVP) of a tosyl hydrazone sodium salt precursor, to give a number of rearrangement products. Matrix isolation experiments demonstrate the presence of a diazo intermediate and methyl acetate in all photochemical and thermal precursor reactions. The major product from rearrangements of

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基（1）可以采用“经典”卡宾1a或箔状卡宾1b的构象，其中二价碳向双键弯曲。制备了用于生成1的恶二唑啉前体，然后进行甲苯磺酰and钠盐前体的光化学和热分解以及快速真空热解（FVP），得到了许多重排产物。基质分离实验表明，在所有光化学和热前体反应中均存在重氮中间体和乙酸甲酯。重排“经典”桥联卡宾1a的主要产品是烷基转移的结果是双环[3.3.0]八-1,3-二烯，而二氢半牛戊烯是由1,3-CH插入形成的。相反，到目前为止，未知的应变是通过箔状卡宾1b中的乙烯基转移形成的双环[4.2.0] octa-1,7-二烯。实验结果得到密度泛函理论（DFT），MP2和G4计算的证实。
• Evidence for a novel carbene-carbene rearrangement of a new foiled methylene
  作者：Udo H. Brinker、Lothar Koenig

  DOI：10.1021/ja00391a050

  日期：1981.1
• Levashova, T. V.; Semeikin, O. V.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 53 - 56
  作者：Levashova, T. V.、Semeikin, O. V.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• BRINKER U. H.; KONIG L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 1, 212-214
  作者：BRINKER U. H.、 KONIG L.

  DOI：——

  日期：——