ethyl 3-propylthio-3-(pyrimidin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-propylthio-3-(pyrimidin-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-propylsulfanyl-3-pyrimidin-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: VMOQLFCNKPFIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-propylthio-3-(pyrimidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成到 3-(Pyrimidin-3-yl 或 Pyrimidin-2-yl) 丙烯酸酯和它们的 N-氧化物的区域选择性 - 实验和理论研究

  摘要：

  我们证明了对 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成可以通过将缺乏 π 的芳族取代基连接到 β-碳原子上而从通常的 β-碳（迈克尔）重定向到 α-碳区域选择性。特别是，丙硫醇与 3-（吡啶-3-基或嘧啶-2-基）丙烯酸酯的加成得到 β-碳加合物，而与相应的更缺乏 π 的 N-氧化物加成得到 α-加合物或α-和β-加合物。这增加了最近记录的迈克尔受体α位碳-碳键形成反应的数量。密度泛函计算表明，区域选择性是由于 α-加成势垒的降低和 β-加成和羰基加成势垒的增加的组合，因为芳族取代基的 π-缺陷特征增加。在某些情况下，计算预测溶剂对区域选择性的显着影响。区域选择性也与哈米特常数 σ– 一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500058