S-propyl 3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazoleethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-propyl 3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazoleethanethioate
• 英文别名: [3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]thioacetic acid, S-isobutyl ester；S-propyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanethioate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: QNMWATYRPLRXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-propyl 3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazoleethanethioate 在 Pseudomonas cepacia (Amano PS-30) lipase 、 三乙胺 、 Triton X-100 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 22.1h， 生成 (R)-2-(3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可逆迈克尔反应-酶水解：动态分辨率的新变体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011811l
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-benzonitrile N-oxide 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 S-propyl 3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazoleethanethioate
  参考文献：
  名称：

  大规模酶动力学动力学拆分法高效制备罗西非班合成关键中间体

  摘要：

  提供了关于将异丁酯 5b 的动力学拆分转化为动态动力学拆分的其他信息，以通过硫酯 6c 的中间体以高产率和 ee 形成酸 2，（Pesti，JA；Yin，J.；Zhang , L.-H; Anzalone, LJ Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.)。描述了制备 6c 的优化反应条件的开发，其动态动力学分辨率为 2，以及将两种反应扩大到中试装置。

  DOI：

  10.1021/op0300239

文献信息

• A Practical Preparation of Thiol Carboxylic Esters of 2-(Isoxazolyl) Acetic Acids
  作者：Jaan A. Pesti、Jianguo Yin、Jihchin Chung

  DOI：10.1080/00397919908086021

  日期：1999.11

  Abstract High yields of several thiolesters of 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetic acid are easily prepared from the corresponding oxoester by the reaction with trimethyl silylated mercaptan and aluminum chloride. The selection of mercaptans expands the previous scope of this synthetic method.

  摘要 由相应的羰基合成酯与三甲基甲硅烷基化硫醇和氯化铝反应，可以很容易地制备出多种2-[3-(4-氰基苯基)-4,5-二氢-5-异恶唑基]乙酸硫酯。硫醇的选择扩大了该合成方法的先前范围。