R,S-4-trimethylammonium-3-(nonylthiocarbamoyl)-aminobutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R,S-4-trimethylammonium-3-(nonylthiocarbamoyl)-aminobutyrate
• 英文别名: [3-Carboxy-2-(3-nonyl-thioureido)-propyl]-trimethyl-ammonium；3-(nonylcarbamothioylamino)-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₂S
• 分子量: 345.55
• InChiKey: XFMVOOAZLROHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异硫代氰酸壬酯 、 aminocarnitine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以53%的产率得到R,S-4-trimethylammonium-3-(nonylthiocarbamoyl)-aminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  具有广泛的化学多样性的可逆肉碱棕榈酰转移酶抑制剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  评估了一系列通式XCH（2）CHZRCH（2）Y与肉碱相关的化合物作为完整大鼠肝脏（L-CPT I）和线粒体（M-CPT I）中的CPT I抑制剂。衍生物27（ZR = -HNSO（2）R，R = C（12），X =三甲基铵，Y =羧酸盐，（R）形式）表现出最高的活性（IC（50）= 0.7 microM）以及良好的选择性（M-CPT I / L-CPTI IC（50）比率= 4.86）。口服27颗糖尿病db / db小鼠显示血清葡萄糖水平显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm010889+

文献信息

• Reversible Carnitine Palmitoyltransferase Inhibitors with Broad Chemical Diversity as Potential Antidiabetic Agents
  作者：Fabio Giannessi、Piero Chiodi、Mauro Marzi、Patrizia Minetti、Pompeo Pessotto、Francesco De Angelis、Emanuela Tassoni、Roberto Conti、Fabrizio Giorgi、Massimo Mabilia、Natalina Dell'Uomo、Sandra Muck、Maria O. Tinti、Paolo Carminati、Arduino Arduini

  DOI：10.1021/jm010889+

  日期：2001.7.1

  A series of carnitine related compounds of general formula XCH(2)CHZRCH(2)Y were evaluated as CPT I inhibitors in intact rat liver (L-CPT I) and heart mitochondria (M-CPT I). Derivative 27 (ZR = -HNSO(2)R, R = C(12), X = trimethylammonium, Y = carboxylate, (R) form) showed the highest activity (IC(50) = 0.7 microM) along with a good selectivity (M-CPT I/L-CPTI IC(50) ratio = 4.86). Diabetic db/db mice

  评估了一系列通式XCH（2）CHZRCH（2）Y与肉碱相关的化合物作为完整大鼠肝脏（L-CPT I）和线粒体（M-CPT I）中的CPT I抑制剂。衍生物27（ZR = -HNSO（2）R，R = C（12），X =三甲基铵，Y =羧酸盐，（R）形式）表现出最高的活性（IC（50）= 0.7 microM）以及良好的选择性（M-CPT I / L-CPTI IC（50）比率= 4.86）。口服27颗糖尿病db / db小鼠显示血清葡萄糖水平显着降低。