(2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)silane
• 化学式: C₁₉H₂₄SSi
• 分子量: 312.551
• InChiKey: GIWUDQKJXZAXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 palladium dichloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷的插入反应

  摘要：

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00363-5

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic rearrangement of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane (TMSD)
  作者：Varinder K Aggarwal、Marco Ferrara、Rüdiger Hainz、Sharon E Spey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01896-1

  日期：1999.12

  Trimethylsilyldiazomethane reacts with allylic sulfides in the presence of catalytic quantities of Rh2(OAc)4 (1 mol%) to give homoallylic sulfides in good yields and with high diastereoselectivity.

  在催化量的Rh 2（OAc）4（1 mol％）存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷与烯丙基硫化物反应，以高收率和高非对映选择性生成均烯丙基硫化物。
• Iron-Catalyzed Doyle−Kirmse Reaction of Allyl Sulfides with (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：David S. Carter、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol005740r

  日期：2000.5.1

  catalyze the Doyle-Kirmse reaction of allyl sulfides with (trimethylsilyl)diazomethane and ethyl diazoacetate in dichloroethane at 83 degrees C. Competitive dimerization is less of a problem with (trimethylsilyl)diazomethane than with ethyl diazoacetate. Good results are obtained using only 1.5 equiv of (trimethylsilyl)diazomethane, even without slow addition. Phosphine ligands affect the kinetics, but

  铁盐在83℃下有效地催化烯丙基硫醚与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷和重氮乙酸乙酯在二氯乙烷中的Doyle-Kirmse反应。与二重氮乙酸乙酯相比，（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的竞争性二聚化问题较小。即使不缓慢添加，仅使用1.5当量的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷也可获得良好的结果。膦配体影响动力学，但不影响非对映选择性。Dppe和BINAP比dppp产生更高的产量，但使用R-（+）-BINAP未检测到对映异构。