2-benzyl-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1257650-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: Benzylboronic acid MIDA ester
• CAS: 1257650-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₄
• 分子量: 247.058
• InChiKey: JCSSTJJRXLARRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-252 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-benzyl-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导的 NaI 促进烷基卤化物和伪卤化物的自由基硼酸化

  摘要：

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100115

文献信息

• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。