4-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-acetylindol-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: YVJJJHBKDWZCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含吲哚和色氨酸的生物分子的光氧化还原 C(2)-芳基化

  摘要：

  我们介绍了一种新颖且简单的方法，在温和且无金属的条件下使用芳基重氮盐对吲哚支架进行光氧化还原芳基化。我们的方法能够将多个芳基区域选择性和化学选择性地引入吲哚和色氨酸的 C(2) 位，甚至与其他氨基酸竞争。这种方法扩展到肽和溶菌酶的后期功能化，预示着野生型蛋白质中色氨酸残基前所未有的芳基化，并在化学生物学中提供了广泛的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01019

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Methods and systems for preparing fused heterocyclic compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06

  A copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of benzo[b]heterocycles. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans and indoles in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives and is palladium-free.

  一种铜(I)催化的合成苯并[b]杂环化合物的方法。该方案可用于合成多种2-芳基苯并[b]呋喃和吲哚，收率良好至优秀。此方法能容忍多种官能团，无需使用昂贵添加剂，并且不含钯。
• US7473786B1
  申请人：——

  公开号：US7473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06
• 10.1021/acs.orglett.4c01019
  作者：da S. Santos, Bruno M.、Finelli, Fernanda G.、Spring, David R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01019

  日期：——

  methodology for photoredox arylation of an indole scaffold using aryldiazonium salts under mild and metal-free conditions. Our approach enables the regioselective and chemoselective introduction of several aryl groups to the C(2) position of indoles and tryptophan, even in competition with other amino acids. This approach extends to the late-stage functionalization of peptides and lysozyme, heralding

  我们介绍了一种新颖且简单的方法，在温和且无金属的条件下使用芳基重氮盐对吲哚支架进行光氧化还原芳基化。我们的方法能够将多个芳基区域选择性和化学选择性地引入吲哚和色氨酸的 C(2) 位，甚至与其他氨基酸竞争。这种方法扩展到肽和溶菌酶的后期功能化，预示着野生型蛋白质中色氨酸残基前所未有的芳基化，并在化学生物学中提供了广泛的用途。