2-(N-allyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amino)-N-tert-butylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-allyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amino)-N-tert-butylbutanamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[(5-nitropyridin-2-yl)-prop-2-enylamino]butanamide
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃
• 分子量: 320.392
• InChiKey: QCPOULOZBLXXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 丙醛 、 丙烯胺 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到2-(N-allyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amino)-N-tert-butylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  水中的Ugi–Smiles联轴器

  摘要：

  异氰酸酯与胺，醛和酚的四组分偶联（Ugi–Smiles反应）可以在水而不是甲醇或甲苯中作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.058

文献信息

• Smiles Rearrangements in Ugi- and Passerini-Type Couplings:  New Multicomponent Access to <i>O</i>- and <i>N</i>-Arylamides
  作者：Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/jo070202e

  日期：2007.5.1

  Smiles rearrangement in Ugi- and Passerini-type couplings with electron-deficient phenols allows very straightforward multicomponent formation of O-aryl- and N-arylamides. Best yields were observed with the highly activated o- and p-nitrophenols, salicylic derivatives giving adducts in lower yields. The scope of these new reactions is further increased by the successful couplings of heterocyclic phenols

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。
• Direct Access to Heterocyclic Scaffolds by New Multicomponent Ugi−Smiles Couplings
  作者：Laurent El Kaim、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/ol061605o

  日期：2006.8.1

  New heterocyclic scaffolds can be easily prepared by the coupling of heteroaromatic phenols (pyridines, pyrimidines) with carbonyl compounds, amines, and isocyanides. This transformation related to the Ugi reaction probably involves a Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended by the successful use of heterocyclic thiols to form highly functionalized thioamides.

  通过将杂芳族酚（吡啶，嘧啶）与羰基化合物，胺和异氰酸酯偶联，可以轻松地制备新的杂环骨架。与Ugi反应有关的这种转化可能涉及一个Smiles重排。通过成功使用杂环硫醇形成高度官能化的硫酰胺，可进一步扩展该方法的范围。
• Ugi–Smiles couplings in water
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Srinivas Reddy Purumandla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.058

  日期：2010.9

  The four-component couplings of isocyanides with amines, aldehydes and phenols (Ugi–Smiles reactions) can be performed in water as the solvent instead of methanol or toluene.

  异氰酸酯与胺，醛和酚的四组分偶联（Ugi–Smiles反应）可以在水而不是甲醇或甲苯中作为溶剂进行。