双肼酞嗪 | 1425-63-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 双肼酞嗪
• 中文别名: 2,4-二氨基-6,7-二甲基蝶啶
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2,4-pteridine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-Diamino-6,7-dimethyl-pteridin；2,4-diamino-6,7-dimethylpteridine；6,7-dimethylpteridine-2,4-diamine
• CAS: 1425-63-4
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• mdl: MFCD00014658
• 分子量: 190.208
• InChiKey: NBGMCAGDMQPEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 沸点：
  469.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-2-pteridinamine	606964-90-3	C15H15N5S	297.384

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-6,7-二甲基-4-羟基他啶水合物	6,7-Dimethylpterin	611-55-2	C8H9N5O	191.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双肼酞嗪 在 盐酸 作用下， 生成 6,7-二甲基蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. V. Deamination Studies on Certain Aminopteridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a084
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-2-pteridinamine 在 二甲基二环氧乙烷 、 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到双肼酞嗪
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g

文献信息

• Pharmaceutical composition containing aminopteridines or aminopyrimido(4,5-d)pyrimidines
  申请人：Smith and Nephew Associated Companies p.l.c.

  公开号：EP0059524A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  A sterile, non-irritant, non toxic pharmaceutical composition adapted for topical administration to the eye is described which contains a compound of formula (I): wherein X = Y is CR = N or N = CR where at least two of R, R', R2 and R3 are amino groups and the other groups of R, R', R2 and R3 are hydrogen atom, lower alkyl, aryl, carboxamido or lower alkoxycarbonyl groups except that when R', R2 and R3 are all amino and X = Y is CR = N, R is not phenyl. The composition may be used to treat ocular hypertension and glaucoma.

  本发明描述了一种无菌、无刺激、无毒、适用于眼部局部用药的药物组合物，该组合物含有式 (I) 的化合物： 其中 X = Y 为 CR = N 或 N = CR，其中 R、R'、R2 和 R3 中至少有两个基团为氨基，R、R'、R2 和 R3 中的其他基团为氢原子、低级烷基、芳基、羧酰胺基或低级烷氧羰基，但当 R'、R2 和 R3 均为氨基且 X = Y 为 CR = N 时，R 不是苯基。该组合物可用于治疗眼压过高和青光眼。
• Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2743
  作者：Campbell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimido [4,5-b] pyrazines. II. 2,4-Diaminopyrimido [4,5-b] pyrazine and Derivatives¹
  作者：M. F. Mallette、E. C. Taylor、C. K. Cain

  DOI：10.1021/ja01199a073

  日期：1947.7
• Formation of substituted pteridines from 5,6-diaminopyrimidines and N-(arylsulfonyl)imidazolin-2-ones
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf01418017

  日期：1981.7
• Syntheses of novel heterocycles as anticancer agents
  作者：Prem M.S. Chauhan、Cristina J.A. Martins、David C. Horwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.055

  日期：2005.5

  Several pteridine analogues 4-13, 23-26 have been synthesized and tested in vitro against three cancer cell lines, MCF7 (breast), NCl-H460 (lung) and SF-268 (CNS). All tested pteridines can serve as novel templates for the anticancer chemotherapy and can serve as new leads in cancer chemotherapy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.