N-(12-Methoxy-1-oxododecyl)-L-isoleucine, Ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(12-Methoxy-1-oxododecyl)-L-isoleucine, Ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-(12-methoxydodecanoylamino)-3-methylpentanoate
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.6
• InChiKey: PHISXXGEGQVOIY-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸乙酯 、 ethyl acetate heptane 在 N-(12-Methoxy-1-oxododecyl)-L-isoleucine, Ethyl ester 、 苄胺 、 silica gel 作用下， 以Chromatography of the crude residue on silica gel using 50--50 ethyl acetate-heptane as eluant gave the title compound (875 mg) as a white powder, m.p. 36.4-38.1° C. (DSC)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid analogs and prodrugs

  摘要：

  本发明揭示了一种脂肪酸类似物的新衍生物，其中脂肪酸部分含有一到三个杂原子，可以是氧、硫或氮，其羧基末端已被改性形成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和亚硝酸盐。这些化合物可用作N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）及/或其酰辅酶的底物，以及抗病毒和抗真菌剂或该类剂的前药。本发明所揭示的化合物包括结构式为##STR1##的脂肪酸氨基酸类似物，其中x是氨基酸（如甘氨酸、L-丙氨酸、L-异亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-苏氨酸）的乙酰或叔丁基酯，或是NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5或NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5等酰胺。

  公开号：

  US05859052A1
• 作为试剂：
  描述：

  L-异亮氨酸乙酯 、 ethyl acetate heptane 在 N-(12-Methoxy-1-oxododecyl)-L-isoleucine, Ethyl ester 、 苄胺 、 silica gel 作用下， 以Chromatography of the crude residue on silica gel using 50--50 ethyl acetate-heptane as eluant gave the title compound (875 mg) as a white powder, m.p. 36.4-38.1° C. (DSC)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid analogs and prodrugs

  摘要：

  本发明揭示了脂肪酸类似物的新型衍生物，其中脂肪酸基团中含有一个到三个杂原子，可以是氧、硫或氮。该衍生物的羧基末端已经被改性以形成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和亚硝酸盐，可作为N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）及/或其酰辅酶的底物，作为抗病毒和抗真菌剂或这些剂的前药。

  公开号：

  US05981580A1

文献信息

• Fatty acid analogs and prodrugs
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05599947A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Novel derivatives of fatty acid analogs that have from one to three heteroatoms in the fatty acid moiety which can be oxygen, sulfur or nitrogen, are disclosed in which the carboxy-terminus has been modified to form various amides, esters, ketones, alcohols, alcohol esters and nitriles thereof. These compounds are useful as substrates for N-myristoyltransferase (NMT) and/or its acyl coenzyme, and as anti-viral and anti-fungal agents or pro-drugs of such agents. Illustrative of the disclosed compounds are fatty acid amino acid analogs of the structure ##STR1## in which X is the ethyl or t-butyl ester of an amino acid such as Gly, L--Ala, L--Ile, L--Phe, L--Trp, L--Thr or an amide such as NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5 or NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5,

  本发明揭示了一种脂肪酸类似物的新型衍生物，其中脂肪酸基团中含有一到三个杂原子，可以是氧、硫或氮，并且羧基末端已经被修饰成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和腈。这些化合物可用作N-肌醇化转移酶（NMT）及/或其酰基辅酶的底物，以及抗病毒和抗真菌剂或这些剂的前药。其中一些化合物的结构为脂肪酸氨基酸类似物，如下式所示：##STR1## 其中X为氨基酸的乙酰或叔丁基酯，例如甘氨酸、L-丙氨酸、L-异亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-苏氨酸或酰胺，例如NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5或NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5。