1-(difluoro(phenyl)methyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(difluoro(phenyl)methyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Difluorophenylmethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-[difluoro(phenyl)methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₈F₈
• 分子量: 340.216
• InChiKey: MYJHPWRDPBQEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (PPh₃)(3,5-(CF₃)₂Ph)Pd(CF₂Ph)Br(18-crown-6)K 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以71%的产率得到1-(difluoro(phenyl)methyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)氟烷基配合物的脱氟功能化

  摘要：

  当受到芳基硼烷时，阴离子三氟甲基和二氟苄基钯 (II) 配合物会发生氟化物提取，然后是 1,1-迁移插入。可以诱导所得中间体氟烷基物质进行随后的金属转移和还原消除，从原位形成的氟硼酸盐 (FB(Ar3)-) 或外源性硼酸/酯 (ArB(OR)2) 和亲核活化剂，代表净脱氟芳基化反应。后一种方法能够从分离的钯-CF3 复合物或 Pd(PPh3)4 和其他市售试剂制备结构多样化的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09505

文献信息

• Defluorinative Functionalization of Pd(II) Fluoroalkyl Complexes
  作者：Michael M. Wade Wolfe、James P. Shanahan、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.0c09505

  日期：2020.10.28

  When subjected to arylboranes, anionic trifluoromethyl and difluorobenzyl palladium(II) complexes undergo fluoride abstraction followed by 1,1-migratory insertion. The resulting intermediate fluoroalkyl species can be induced to undergo a subsequent transmetalation and reductive elimination from either an in situ formed fluoroboronate (FB(Ar3)-) or an exogenous boronic acid/ester (ArB(OR)2) and nucleophilic

  当受到芳基硼烷时，阴离子三氟甲基和二氟苄基钯 (II) 配合物会发生氟化物提取，然后是 1,1-迁移插入。可以诱导所得中间体氟烷基物质进行随后的金属转移和还原消除，从原位形成的氟硼酸盐 (FB(Ar3)-) 或外源性硼酸/酯 (ArB(OR)2) 和亲核活化剂，代表净脱氟芳基化反应。后一种方法能够从分离的钯-CF3 复合物或 Pd(PPh3)4 和其他市售试剂制备结构多样化的底物范围。