双苯并咪唑[2,1-B:1',2'J]苯并[LMN][3,8]菲咯啉-6,9-二酮 | 4216-02-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 双苯并咪唑[2,1-B:1',2'J]苯并[LMN][3,8]菲咯啉-6,9-二酮
• 中文别名: 还原红RR；颜料红194；还原酱红2R；还原红15；还原红 15；C.I.颜料红194；阴丹士林枣红H2R；永固红TG；颜料红2R；还原红酱2R；颜料红 194
• 英文名称: cis naphthoylene-bis-benzimidazole
• 英文别名: cis-perinone；Bisbenzimidazo[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione；3,10,17,24-tetrazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,9.012,29.017,25.018,23.026,30]triaconta-1(29),2,4,6,8,12,14,18,20,22,24,26(30),27-tridecaene-11,16-dione
• CAS: 4216-02-8
• 化学式: C₂₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 412.407
• InChiKey: YMEPVPIIHONYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  490-492°C
• 沸点：
  906.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66
• LogP：
  -0.24 at 24℃ and pH6.3
• 物理描述：
  WetSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
紫红色粉末，易溶于邻氯苯酚，微溶于氯仿、吡啶和甲苯，不溶于丙酮和乙醇。在浓硫酸中呈红光橙色，在碱性保险粉溶液中显棕色（带有绿色荧光），而在酸性液体中则呈现橙色。

用途
还原枣红 2R 适用于棉布的印染，并且也可用作有机颜料。

生产方法
方法 1：使用乙醇和氢氧化钾处理还原大红 GG (Vat Red 14)，过滤后蒸除乙醇，再酸化。
方法 2：从有机溶剂中分级结晶还原大红 GG 的盐酸盐、磺酸盐或氢溴酸的盐；或者用强有机酸处理得到的盐。
方法 3：使用氯化铝或氯化锌处理还原大红 GG，可有无溶剂操作，随后进行分级结晶该产品。

详细的操作示例参见还原艳橙 GR (C.I.Vat Orange 7) 的生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯并咪唑[2,1-B:1',2'J]苯并[LMN][3,8]菲咯啉-6,9-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pushkina, L. L.; Shelyapin, O. P., Russian Journal of Applied Chemistry, 1988, vol. 61, # 11, p. 2296 - 2299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PYCAHOB A. L.; BERLIN A. M.; FIDLER S. X.; ADYRXAEVA F. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 7, 968-971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol201973w

  日期：2011.9.16

  Polycyclic benzimidazole derivatives, an important class of compounds in organic electronics and photovoltaics, were prepared using a solvent-free “green” process based on heating carboxylic acid anhydrides and arylene diamines in the presence of zinc acetate in the solid state. Products were isolated and purified directly by train sublimation of the crude reaction mixtures. The reaction conditions

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。
• 一种高性能黑色色膏及其制备方法
  申请人：东莞市彩材科技有限公司

  公开号：CN113583469B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及黑色颜料技术领域，具体涉及一种高性能黑色色膏及其制备方法，本发明的高性能黑色色膏，包括组分含酸酐基团的化合物、含胺基的化合物和低熔点两亲固体，所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物等摩尔量，所述低熔点两亲固体的添加量为所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物的质量之和的10％～1000％，其组分简单，无溶剂，绿色环保，制备过程无需分散，制备容易，且本发明的黑色色膏无需碾磨处理，可在低熔点两亲固体物中高度分散，可有效提高其可加工性，可重复性，并减小色差；本发明的制备方法，使各组分在捏合机中反应变色，最终得到黑色色膏，其制备步骤简单，操作简便，制备容易，具有良好的应用前景。
• Photoconductive members
  申请人：Duff McConnell James

  公开号：US20070134572A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A compound comprising a bisbenzamidazoleperinone of the following formula wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, hydrocarbon, which may be optionally substituted or arranged in such a way as to form a cyclic ring which can be either saturated or unsaturated and halogen.

  一种化合物，包括以下结构的双苯二酰咪唑喹啉，其中R1、R2、R3和R4中的每一个均相同或不同，并且可独立地选择自氢、烷基、芳基、烃基，它们可以是可选择地取代或排列成可以是饱和或不饱和的环，并且卤素。
• FLUORINATED DYES AND THEIR USE IN ELECTROPHORETIC DISPLAY DEVICES
  申请人：MOONEN Nicolle

  公开号：US20080269485A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to process for preparing fluorinated dyes selected from the group consisting of compounds of the general formulae (I) and (III) and mixtures thereof by reacting the corresponding compounds which do not have R 12 or R 30 as substituents with compounds of the general formula R 12 A or R 30 A where A is selected from the group consisting of I and Br, the compounds obtained from said process and the use of these fluorinated dyes in electrophoretic displays.

  本发明涉及一种制备氟化染料的方法，所述氟化染料选自以下通式（I）和（III）的化合物组合，其中相应的化合物没有R12或R30作为取代基，并通过与通式R12A或R30A的化合物反应来制备，其中A选自I和Br的组合，所述方法所得到的化合物以及这些氟化染料在电泳显示中的应用。
• Green and Rapid Hydrothermal Crystallization and Synthesis of Fully Conjugated Aromatic Compounds
  作者：M. Josef Taublaender、Florian Glöcklhofer、Martina Marchetti-Deschmann、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1002/anie.201801277

  日期：2018.9.17

  Highly fused, fully conjugated aromatic compounds are interesting candidates for organic electronics. With higher crystallinity their electronic properties improve. It is shown here that the crystallization of three archetypes of such molecules—pentacenetetrone, indigo, and perinone—can be achieved hydrothermally. Given their molecular structure, this is a truly startling finding. In addition, it is

  高度稠合的，完全共轭的芳族化合物是有机电子学的有趣候选物。结晶度越高，其电子性能越好。在此显示，可以通过水热法实现这种分子的三种原型的结晶-戊烯奈酮，靛蓝和百里香酮。考虑到它们的分子结构，这确实是一个惊人的发现。此外，已证明，紫草酮也可以在高温水中仅由起始化合物萘二氢酐和邻苯二胺合成，而无需助溶剂或催化剂。微波辐射的应用可以大大加速这种转变。这是关于两个稠合杂环水热生成的第一份报告。