4-methyl-6-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)hex-4-enyl hydrogen succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-6-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)hex-4-enyl hydrogen succinate
• 英文别名: 4-[(E)-4-methyl-6-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)hex-4-enoxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: VLJWDCUWHQXMLR-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)hex-4-enyl hydrogen succinate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies

  摘要：

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。

  DOI：

  10.1039/b407659a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.91h， 生成 4-methyl-6-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)hex-4-enyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies

  摘要：

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。

  DOI：

  10.1039/b407659a