(3S)-3-amino-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-amino-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)propanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 450.34
• InChiKey: XONHQANJKUIHOE-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[3,5-Dichloro-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以7.40 g的产率得到(3S)-3-amino-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h

文献信息

• Dihydrostilbene alkanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099209A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula 1. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula 1, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; V &bgr; 3 and/or the &agr; V &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由化学式1.1表示的化合物或其药用可接受的盐，包括化合物1的制药组合物，以及选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。
• DIHYDROSTILBENE ALKANOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS VITRONECTIN ANTAGONISTS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1289959A1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US6720315B2
  申请人：——

  公开号：US6720315B2

  公开（公告）日：2004-04-13
• US6833366B1
  申请人：——

  公开号：US6833366B1

  公开（公告）日：2004-12-21
• [EN] DIHYDROSTILBENE ALKANOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS VITRONECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE ALKANOIQUE DIHYDROSTILBENE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA VITRONECTINE
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2001096310A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (1), and methods of selectively inhibiting or antagonizing the αξβ3 and/or the αξβ5 integrin.