ethyl 7-methyl-2,5-diphenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-methyl-2,5-diphenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-methyl-2,5-diphenyl-5h-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 377.467
• InChiKey: HUSBYHBGYMRJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到ethyl 7-methyl-2,5-diphenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射一锅三组分合成新型5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-6-羧酸酯衍生物

  摘要：

  一种高效的一锅法合成高取代5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-6-羧酸盐衍生物的方法是通过微波辐射各种醛，2-的MCR来完成的。氨基噻二唑和乙酰乙酸酯，在乙酸中无任何催化剂。该方法提供了一种方便的一锅法，用于合成5 H- [1,3,4]噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-6-羧酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.073

文献信息

• Microwave-promoted multi-component and green synthesis of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines under solvent-free conditions
  作者：Behjat Pouramiri、Mohsen Rashidi

  DOI：10.1007/s12039-023-02217-7

  日期：——

  reaction using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and different derivatives of 1,3,4-thiadiazoles (with molar ratio of 1:2:1 respectively) in the presence of [Et3NH]+[HSO4]- ionic liquid, under solvent-free conditions. Graphical abstract This research, synthesis of [1,3,4] thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives was carried out in a single-step reaction using aromatic aldehydes, ethyl

  本研究旨在通过微波辅助多组分反应合成含有1,3,4-噻二唑环部分的嘧啶杂环。为此，使用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和不同的1,3衍生物，一步反应合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物。 ,4-噻二唑（摩尔比分别为1:2:1）在[Et 3 NH] + [HSO 4 ] -离子液体存在下，在无溶剂条件下。 图形概要 本研究使用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和1,3,4的不同衍生物，通过一步反应合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物。 -噻二唑（摩尔比分别为1:2:1）在[Et 3 NH] + [HSO 4 ] -离子液体存在下在无溶剂微波照射下。
• Saccharin based ionic liquid: Novel and recyclable catalyst for eco-friendly mechanosynthesis of Biginelli and Hantzcsh heterocycles under solvent-free conditions
  作者：Behjat Pouramiri、Khadijeh Rabiei、Mohammad Hadi Meshkatalsadat、Mohsen Rashidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136013

  日期：2023.11

  1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetate ([Sac-CH3CO2][Et3NH]) ionic liquid catalyst under neat ball-milling conditions. In all the reactions, the target products were cleanly obtained in high yields without performing any column chromatography. This mechanosynthesis features environmentally benign, short reaction time, efficiency, the feasibility of the large-scale synthesis, and ambient temperature

  设计、合成、表征了一种新型 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-一-1,1-二氧化物（糖精）基功能离子液体，并成功用作合成 Biginelli 和 Hantzcsh 杂环的可回收催化剂在室温下。这种绿色、无溶剂、操作简单、高效的策略用于组装各种含氮杂环化合物，包括二氢嘧啶 (4)、四氢喹唑啉 (6)、六氢吖啶 (8) 和噻二唑并[3,2-a ]嘧啶(12) 是在 2-(1,1-二氧化-3-氧代苯并[ d ]异噻唑-2(3H)-基)乙酸三乙铵 ([S ac -CH 3 CO 2 ][Et 3NH])离子液体催化剂在纯球磨条件下。在所有反应中，无需进行任何柱色谱，即可以高收率干净地获得目标产物。与经典反应相比，这种机械合成具有环境友好、反应时间短、效率高、大规模合成的可行性和环境温度等特点。
• Biological Evaluation of Anti‐Cholinesterase Activity, in Silico Molecular Docking Studies, and DFT Calculations of Green Synthesized Thiadiazolo[3,2‐<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Behjat Pouramiri、Mohsen Rashidi、Safa Lotfi、Mahnaz Mohammadi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/cbdv.202301193

  日期：2023.11

  A series of [1,3,4] thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives 4(a–n) have been designed and synthesized as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE). Synthesizing of thiadiazolo[3,2-a] pyrimidines was carried out in a single step, one-pot reaction using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and different derivatives of 1,3,4-thiadiazoles (with molar ratio of 1 : 2 : 1, respectively) in

  一系列[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物4(a–n)已被设计和合成作为乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制剂。以芳香醛、乙酰乙酸乙酯和不同的1,3,4-噻二唑衍生物（摩尔比为1:2:1）一步一锅反应合成噻二唑并[3,2-a]嘧啶类化合物。分别）与催化剂、无水氯化铁（III）一起通过研磨方法在无溶剂条件下在室温下制备。体外研究显示出与多奈哌齐作为参考药物相当的良好抑制 AChE 的效力。最佳结果由乙基2-(4-硝基苯基)-7-甲基-5-(吡啶-3-基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-获得羧酸酯4n的IC 50值为0.082±0.001 μM，与多奈哌齐的AChE抑制作用相当(IC 50 =0.079 μM)。