7-(diallylamino)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diallylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[Bis(prop-2-enyl)amino]chromen-2-one；7-[bis(prop-2-enyl)amino]chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HXNOGNUMYOHGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diallylamino)-2H-chromen-2-one 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts

  摘要：

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。

  DOI：

  10.1039/d0cc00559b
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(diallylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts

  摘要：

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。

  DOI：

  10.1039/d0cc00559b

文献信息

• [EN] HOMOALLYLAMINES AS FORMALDEHYDE-RESPONSIVE TRIGGERS<br/>[FR] HOMOALLYLAMINES EN TANT QUE DÉCLENCHEURS SENSIBLES AU FORMALDÉHYDE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017034927A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Probes for formaldehyde (FA) including a homoallylamine trigger group attached to a detectable moiety are provided. Aspects of the probes include luminogenic or fluorogenic probes, such as a probe including a quencher in energy-receiving proximity to a fluroophore. Also provided are methods of using the probes for sensitive and bioorthogonal detection of FA in a sample. Aspects of the methods include selectively reacting the probe with the formaldehyde in the sample to a release (e.g., via a 2-aza- Cope rearrangement) a reporter group comprising a detectable moiety. Aspects of the methods detecting formaldehyde in a cell, tissue, organ or fluid in a subject. Also provided are compositions and kits including the subject probes that find use in practicing various embodiments of the subject methods.

  提供了一种包括与可检测基团连接的全丙烯胺诱导基团的甲醛（FA）探针。探针的方面包括发光或荧光探针，例如包括在能量接收距离内与荧光团结合的猝灭剂的探针。还提供了使用这些探针在样本中对FA进行敏感和生物正交检测的方法。方法的方面包括选择性地将探针与样本中的甲醛反应，以释放（例如，通过2-aza-Cope重排）包含可检测基团的报告基团。方法的方面包括检测主体中的细胞、组织、器官或液体中的甲醛。还提供了包括这些主体探针的组合物和试剂盒，用于实施主体方法的各种实施方式。
• Synthesis of 7-Azido-3-Formylcoumarin - A Key Precursor in Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Dye Synthesis
  作者：Zoltán Pünkösti、Péter Kele、András Herner

  DOI：10.1002/jhet.3151

  日期：2018.5

  dyestuffs. Herein, we present the synthesis of a coumarin that can serve as a key starting material in the design and synthesis of bioorthogonally applicable fluorogenic dyes. The synthesis of 7‐azido‐3‐formylcoumarin started from 7‐diallylaminocoumarin. This allyl protected aminocoumarin is otherwise hard to obtain by conventional methods but was conveniently accessed in good yields by a sequential,

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。
• [EN] NANOSENSORS FOR DETECTING ENZYMATIC ACTIVITY IN DAIRY PRODUCTION<br/>[FR] NANOCAPTEURS POUR DÉTECTER L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DANS LA PRODUCTION LAITIÈRE
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2016018798A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Methods for detecting biomarkers of inflammation, infection, and/or bacterial activity in dairy production, which indicate issues with the milk itself or issues related to the health of the cow. The methods generally comprise contacting a milk sample with a nanoplatform assembly to create an assay solution, and detecting spectral changes in the assay solution that are triggered by enzymatic activity (when present) in the sample. The nanoplatform assembly comprises a first particle, a second particle, and a linkage therebetween, wherein the linkage comprises a protease consensus sequence (the sequence of amino acids cleaved by the protease), or an ester linkage (cleaved by a protease or lipase). A plurality of second particles can also be linked to the first particle. Test strips are also described, which undergo a visual color change in the presence of the target enzyme in the milk sample.

  检测乳制品中炎症、感染和/或细菌活性的生物标志物的方法，这些标志物表明牛奶本身存在问题或与奶牛健康相关的问题。该方法通常包括将牛奶样品与纳米平台组装体接触以创建一个检测溶液，并检测在样品中存在酶活性（当存在时）引发的检测溶液光谱变化。纳米平台组装体包括第一粒子、第二粒子和连接两者之间的连接物，其中连接物包括蛋白酶共识序列（蛋白酶切割的氨基酸序列）或酯键（被蛋白酶或脂肪酶切割）。还描述了测试条，当牛奶样品中存在目标酶时，这些测试条会发生可视颜色变化。
• Photopolymerisable mixture and recording material prepared therewith
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP1079276A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The present invention discloses a photopolymerisable mixture comprising a polymer binder, a radically photopolymerisable component containing at least one photooxidisable group, a polyethylene glycol di(meth)acrylate containing 2 or more ethylene glycol units, a photoreducible dye and a metallocene. This mixture can be used for preparing high-speed light-sensitive recording materials showing a particularly high resolution, especially for small negative types.

  本发明公开了一种可光聚合的混合物，其中包括聚合物粘合剂、含有至少一个可光氧化基团的可辐射光聚合组分、含有 2 个或更多乙二醇单元的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、可光还原染料和茂金属。这种混合物可用于制备高速感光记录材料，尤其是用于制备小型底片，能显示出特别高的分辨率。
• Nanoplatforms for arginase, indoleamine 2,3-dioxygenase and tryptophan 2,3-dioxygenase detection by posttranslational modification
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US10376599B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A nanoplatform assembly for detection of arginase, indoleamine 2,3-dioxygenase 1, and/or tryptophan 2,3-dioxygenase. The nanoplatform comprises an oligopeptide, which is used as a linker between two particles. More preferably, the linker is comprised of an oligopeptide containing a substrate for the target enzyme, where the substrate is chemically or physically modified by the target enzyme (but not cleaved). A central particle with a plurality of oligopeptide-tethered detectable particles and a plurality of directly attached detectable particles is described. Posttranslational modification of the oligopeptide leads to changes in the detectable signals from the first and/or second particles in the nanoplatform, which can be correlated to enzyme activity and concentration.

  一种用于检测精氨酸酶、吲哚胺 2,3-二氧化酶 1 和/或色氨酸 2,3-二氧化酶的纳米平台组件。纳米平台由寡肽组成，寡肽用作两个颗粒之间的连接体。更优选的是，连接体由含有目标酶底物的寡肽组成，其中底物被目标酶化学或物理修饰（但不被裂解）。本文描述了一种中心颗粒，它具有多个寡肽系留的可检测颗粒和多个直接连接的可检测颗粒。寡肽的翻译后修饰会导致纳米平台中第一和/或第二颗粒的可检测信号发生变化，这些变化可与酶的活性和浓度相关联。