Ac-Tyr-Cys(1)-Ser-Pro-Cys(1)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Tyr-Cys(1)-Ser-Pro-Cys(1)-OH
• 英文别名: (3S,6R,11R,14S)-6-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-2,5,13-trioxo-8,9-dithia-1,4,12-triazabicyclo[12.3.0]heptadecane-11-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₉S₂
• 分子量: 611.697
• InChiKey: PDGGOMYUYVFSOM-HVTWWXFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 FMOC-胱氨酸 生成 Ac-Tyr-Cys(1)-Ser-Pro-Cys(1)-OH
  参考文献：
  名称：

  强大的α4β1肽拮抗剂可作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文

  DOI：

  10.1021/jm970175s

文献信息

• Potent α4β1 Peptide Antagonists as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：David Y. Jackson、Clifford Quan、Dean R. Artis、Thomas Rawson、Brent Blackburn、Martin Struble、Geraldine Fitzgerald、Kathryn Chan、Sheldon Mullins、J. P. Burnier、Wayne J. Fairbrother、Kevin Clark、Maureen Berisini、Henry Chui、Mark Renz、Susan Jones、Sherman Fong

  DOI：10.1021/jm970175s

  日期：1997.10.1

  migration, adhesion, and subsequent extravasation of leukocytes into inflamed tissues contribute to the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases including asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and multiple sclerosis. The integrin adhesion receptor alpha 4 beta 1 expressed on leukocytes binds to the extracellular matrix protein fibronectin and to the cytokine inducible vascular

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文