methyl (E)-4-(((diphenylphosphoryl)imino)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(((diphenylphosphoryl)imino)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-diphenylphosphoryliminomethyl]benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₃P
• 分子量: 363.353
• InChiKey: XYJSFNJAAXMPGN-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(((diphenylphosphoryl)imino)methyl)benzoate 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 Dimethylzinc 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-3-(4-(2-methyl-1-(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)propylamino)benzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING AMIDE COMPOUNDS, AND THEIR CRYSTALLINE AND SALT FORM
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS AMIDES, ET LEUR FORME CRISTALLINE ET SALINE

  摘要：

  揭示了生产酰胺化合物及其结晶和盐形式的过程。其中，酰胺化合物之一由以下式（1）表示：其特征是具有在大约14.2、15.6、16.4、20.1、20.5和21.2° ± 0.2° 2θ处的X射线衍射（XRD）图谱峰。

  公开号：

  WO2021178486A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl (E)-4-(((diphenylphosphoryl)imino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING AMIDE COMPOUNDS, AND THEIR CRYSTALLINE AND SALT FORM
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS AMIDES, ET LEUR FORME CRISTALLINE ET SALINE

  摘要：

  揭示了生产酰胺化合物及其结晶和盐形式的过程。其中，酰胺化合物之一由以下式（1）表示：其特征是具有在大约14.2、15.6、16.4、20.1、20.5和21.2° ± 0.2° 2θ处的X射线衍射（XRD）图谱峰。

  公开号：

  WO2021178486A1

文献信息

• A Three-Component Reaction for the One-Pot Preparation of β-Amino-α,α-Difluoroketones from Trimethyl(trifluoromethyl)silane (CF3TMS), Acylsilanes and Imines
  作者：Aurélien Honraedt、Lucía Méndez、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1055/s-0036-1588447

  日期：2017.9

  the acylsilane compared to the imine allows the direct mixing of all the reagents in a three-component, one-pot process. A methodology allowing the direct preparation of β-amino-α,α-difluoroketones from the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS), acyltrimethylsilanes and N-Boc or N-(diphenylphosphinyl)imines is reported. The process, initiated by a catalytic amount of tetra-n-butylammonium difluorotriphenylsilicate

  摘要 甲方法论允许β氨基-α，α-difluoroketones从鲁珀特-普拉卡什试剂（CF直接制备3 TMS），acyltrimethylsilanes和Ñ -Boc或ñ - （二苯基膦基）亚胺进行报告。该方法由催化量的二氟三苯基硅酸四正丁基铵（TBAT）引发，涉及在酰基硅烷中添加CF 3 TMS，然后进行布鲁克重排并消除氟离子。后者促进将所得的二氟烯氧基硅烷添加到亚胺中。与亚胺相比，酰基硅烷具有更高的亲电子性，可以在三组分一锅法中直接混合所有试剂。 甲方法论允许β氨基-α，α-difluoroketones从鲁珀特-普拉卡什试剂（CF直接制备3 TMS），acyltrimethylsilanes和Ñ -Boc或ñ - （二苯基膦基）亚胺进行报告。该方法由催化量的二氟三苯基硅酸四正丁基铵（TBAT）引发，涉及在酰基硅烷中添加CF 3 TMS，然后进行布鲁克重排并消除氟离子。后者促进将所得
• [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2013131043A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。
• Microwave-assisted synthesis of allylic amines: considerable rate acceleration in the hydrozirconation–transmetalation–aldimine addition sequence
  作者：Peter Wipf、Jelena Janjic、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/b316741k

  日期：——

  dimethylzinc-mediated addition of alkenylzirconocenes to diphenylphosphinoyl imines can be greatly accelerated with microwave irradiation, resulting in a convenient and rapid one-pot process for the preparation of synthetically useful allylic amines.

  微波辐射可以大大加速炔烃与盐酸锆茂的加氢锆化反应以及二甲基锌介导的烯基锆茂向二苯基膦酰基亚胺的加成反应，从而为制备合成有用的烯丙基胺提供了方便，快速的一锅法。
• A General Method for Imine Formation Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Jonathan T. Reeves、Michael D. Visco、Maurice A. Marsini、Nelu Grinberg、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00949

  日期：2015.5.15

  Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate [B(OCH2CF3)(3)] was found to be a mild and general reagent for the formation of a variety of imines by condensation of amides or amines with carbonyl compounds. N-Sulfinyl, N-toluenesulfonyl, N-(dimethylamino)sulfamoyl, N-diphenylphosphinoyl, N-(alpha-methylbenzyl), and N-(4-methoxyphenyl) aldimines are all accessible using this reagent at room temperature. The reactions are operationally simple, and the products are obtained without special workup or isolation procedures.