(R)-5-(4-bromophenyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-5-(4-bromophenyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: FDBGOSSOFAVGLI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 磷酸吡哆醛 、 potassium tert-butylate 、 异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 (R)-5-(4-bromophenyl)piperidin-2-one 、 (S)-5-(4-bromophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尼拉帕利布不对称合成的CN交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发

  摘要：

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。

  DOI：

  10.1021/op400233z

文献信息

• Process Development of C–N Cross-Coupling and Enantioselective Biocatalytic Reactions for the Asymmetric Synthesis of Niraparib
  作者：Cheol K. Chung、Paul G. Bulger、Birgit Kosjek、Kevin M. Belyk、Nelo Rivera、Mark E. Scott、Guy R. Humphrey、John Limanto、Donald C. Bachert、Khateeta M. Emerson

  DOI：10.1021/op400233z

  日期：2014.1.17

  Process development of the synthesis of the orally active poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor niraparib is described. Two new asymmetric routes are reported, which converge on a high-yielding, regioselective, copper-catalyzed N-arylation of an indazole derivative as the late-stage fragment coupling step. Novel transaminase-mediated dynamic kinetic resolutions of racemic aldehyde surrogates provided

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。